Enantiomer von Menthol und Diasteromer von L-Isoleucin?

"Das Enantiomer, das Enantiomer - das macht einem das Leben manchmal schön schwer"

Folgendes soll gezeichnet werden:

zu b) Ich weiß, daß man beim Enantiomer das Chiralitätszentrum rausfinden muss und dann die Chiralitätszentren auf die andere Seite "flippen". Menthol hat 3 Chiralitätszentren

So jetzt hätt ich gedacht, man flippt das OH auf die andere Seite und diese C-H3C-Ch3 und CH3. Jetzt wird aber im Internet nur OH auf die andere Seite geflippt und der Rest bleibt Warum?

Außerdem triggert es mich, daß es hier zwei Enantiomere gibt. Ich dachte es gibt immer nur eines.

zu c): Hier haben wir gelernt dass man bei den Diasteromeren, analog zum Enantiomer, wieder die Chiralitätszentren sucht und dann wieder eine Bindung auf die andere Seite "flippt". Mein Vorschlag wäre jetzt einfach das "NH2" am 2. Kohlenstoff-Atom von rechts aus betrachtet von unten nach oben zu "flippen". Tja, denkste. Denn im Internet steht foglendes:

Jetzt muss ich ein bisschen weinen, denn hier hat man einmal aus dem gestrichelten CH3 ein fettes CH3 gemacht und beim anderen Mal das CH3 dann noch mit dem NH2 vertauscht. Je ne sais pas pourquoi.

Ach ja, und falls sich jemand fragt woher wir diese "Beim Enantiomer flippt man alle steroisomeren Zentren und beim Diasteromere nur eins"-Regel haben. Die steht im Buch "Organical Chemistry For Dummies" von Arthur Winter auf S. 96

Kann natürlich auch sein, daß wir das in den falschen Hals bekommen haben und die Regel "Enantiomer => Alle Chiralitätszentren flippen Diastomere:=> Nur eins flippen" der totale Mist ist.

Liebe Grüße und noch einen wunderschönen sonnigen Montagabend,

Jens Erdkunde 8.1 Jahr

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Reaktion bei Acet-Aldeyhd mit Formaldehyd?

Good Midnight In The Midnight,

Aufgabe:

"Zeichnen Sie die Reaktionsprodukte und geben SIe den Namen und / oder die Stoffklasse an. Berücksichtigen SIe dabei ggf. das Auftreten von Steroisomeren."

Lösung:

Problem:

Ich versteh die Lösung nicht so ganz. Ich weiß dass das Linke ein Acet-Aldeyhd und das Rechte ein Formaldeyhd ist. Jetzt ist links eine negative Ladung weil da ja nichts dranhängt. Wir haben hier also ein Nucleophil. Das Nucleophil wird jetzt an den rot markierten Punkt drangehängt, weil dort eine positiver Ladung ist, da das O-Atom die Elektronen vom C zu sich zieht, ne c'est pas.

So jetzt müsste ich das Nukleophil an den rot markeirten Punkt anhängen. Das sehe bei mir jetzt so aus

So, jetzt haben wir das Problem'sche das beim obrigen Kohlenstoff fünf Bindungen sind. Ich hätte jetzt eins von beiden H's weggekippt, aber unser Professor kippt jetzt bei der oberen Doppelbindung vom Sauerstoff-Atom eins nach oben. Ich versteh das jetzt nicht so ganz. Wäre es jetzt nicht einfacher einfach ein H wegzukippen und irgendwie abzuspalten. Außerdem ist bei der Lösung rechts plötzlich ein OH. WIe ist das H da hingekommen. Hat er einfach die Doppelbindung vom O nach oben gekippt so daß dort ein freies Elektronpaar ist und dann einfach durch Zauberhand eins der H-Atome odrt hingepackt. Also so:

=>

Aber dann wäre ja ein H zu viel.

Tut mir leid aber ich versteh gerade wirklich nicht wie genau hier die Substituion durchgeführt wurde. Der Aldehyd wird an das Kolenstoff-Atom vom Formaldehyd rangehängt. Aber wie man auf die Lösung kommt ist mir schleiherhaft.

LG, Jensek81

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Substitutionsprodukte bei elektrophiler aromatischer Substitution?

Good night, in the night

"Welche Substitutionsprodukte erhält man jeweils bei den folgenden Reaktionen?"

Ich versteh die Lösung nicht so ganz

Bei a): Ich weiß das OH einen -I Effekt und einen +M. Der +M-Effekt wirkt eher. COOH hat einen -M Effekt. Da COOH die höhere funktionelle Gruppe hat, wirkt -M stärker. "-M" heißt das Elektronen in den Ring gezogen werden, oder? Hier wird aber gar nichts in den Ring gezogen. Ich weiß außerdem, daß "-M" heißt, dass man bei "-M" den Angriff in meta-Position startet (siehe Graphik). Was ich hingegen nicht verstehe ist warum man plötzlich "NO2" hinschreibt. Auf dem Reaktionspfeil steht doch "HNO3/H2SO4". Was bedeutet der Schrägstrich? Das beides angreift? Oder ist das ein und dersselbe Stoff. Warum wird "HNO3/H2SO4" plötzlich zu NO2.

Bei der b) wird dann plötzlich gar nicht mehr auf ortho / meta / para geguckt, sondern man schaut sich die Bindung rechts an..also man fasst diese Doppelbindung mit den O's und dem O-Atom plötzlich als ein einzige Verbindung auf, die man jetzt durchkappt und an die eine O-Doppelbindung ein H- dranhängt, damit sich der Spaß abspaltet. Dann verbindet man den Rest (orange markiert) noch und hängt ihn dran. Ich verstehe ja den Vorgang, aber wie komm ich als Ottonormal-Student ohne Musterlösung auf die Idee?

Bei der c) hat man plötzlich statt einer elektrophilen aromatischen Substituion eine nukleophile Substituion.

Ich erkenne irgendwie kein Schema dahinter. Bei der a) führt man einen meta-Angriff durch Bei der b) bastelt man scih so ein Zwischen-Zustand, schneidet das durch, hängt ein H dran und verbindet es und bei der c) führt man plötzlich ne nukleophile Substituion durch.

Ich würde jetzt bei einer weiteren Aufgabe nicht wissen, welches der drei Schemen ich jetzt genau anwenden soll. Wie kommt man da drauf?

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Fischer-Projektion - Welchen Substituent links und welchen rechts?

😩Hach ja, man müßte Klavier spielen können✨

Zu folgendem Molekül soll die Fischer-Projektion gezeichnet werden

Wir wissen schon, daß die Carbonsäure-Gruppe ganz links die höchste funktionelle Gruppe ist und daher ganz oben hin muss. Ganz rechts hängt nur ein C-Atom, also muß das ganz unten. Jetzt gehts also nur noch um die beiden Substituenten, also die OH-Gruppe und die NH2-Gruppe.

Wir haben uns das Video vom sehr empfehlenswerten YouTuber chemistrykicksass angesehen, wo er sagt, daß man bei der Fischer-Projektion das Molekül so um 90 Grad drehen muß, dass die höchstpriorisiertes C-Atom ganz oben ist und das niedrigste ganz unten. z.b bei der D-Glucose so:

Dann meinte er daß überall wo eine fette Linie ist (also zum Betrachter hinzeigen), die Substituenten ihre Seiten wechseln (also von links nach rechts oder vice versa); während die Substiutenen, die an einer gestrichelten Linie hängen an ihrer Seite bleiben. Das sähe dann summa summarum so aus:

So weit, so gut! Jetzt wollten wir das ganze Mal auf unser Molekül in der Aufgabenstellung anwenden. Wenn wir den ganzen Spaß um 90 Grad drehen, so daß der höchstprioriersierte C-Atom ganz obbe ist und der niedrig-priorisiertes ganz unne, dann sieht der Spaß so aus:

Demzufollge ist NH2 links und OH rechts. Beide haben gestrichelte Linien. Müssen also ihre Position nicht tauschen. Dann sähe die Fischer-Projektion so aus:

So, jetzt steht aber in unser Lösung folgendes:

Also genau umgekehrt wie wir es mit dem Erklärungsansatz vom YouTube-Video versucht haben.

Ich kann mir schwer vorstellen, daß unser Professor Bullshit erzählt hat, nachdem er sich sogar damit rühmt Dokotrand von Cahn Ingold-Prelog persönlich gewesen zu sein. Warum hat er also das NH2 auf die rechte Seite geschrieben und OH links, wenn man doch bei gestrichelten Linien die Substituenten auf ihrer Seite lassen soll?

(Als Referenz verlink ich nochmal dazugehörigen Video: https://www.youtube.com/watch?v=ixGlFweU_9M)

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Aufsatz-Elektrolyse?

Ich schreib gerade einen Aufsatz über die Elektrolyse von Wasser. Vielleicht gibt es hier ein paar Chemieexperten die einmal drüberschauen wollen und vielleicht etwas hinzufügen oder berichtigen wollen

Soweit bin ich bisher

Definition Wasserelektrolyse

Die Wasserelektrolyse von Wasser zu Wasserstoff ist eine chemische exoterme Reaktion die mithilfe von elektrischer Spannung Wasser und Sauerstoff im Wasser voneinander trennt.

Versuchsbeschreibung der Wasserlektrolyse:

Materialen: Verdünnte Schwefelsäure ,Gleichspannungsquelle,Anschlusskabel und Krokodilsklemmen,U-Rohr,Stativ,2 Graphitelektroden mit Gummistopfen

Aufbau

  1. Schraube das U-Rohr an das Stativ und kippe die Verdünnte Schwefelsäure rein bis es zu zwei Drittel voll ist. 
  2. Befestige nun die Elektroden an den beiden Ausgängen der Röhre. Stopfe dann mit den Gummistopfen die Rohrenden luftdicht zu. 
  3. Verbinde jetzt mithilfe der Anschlusskabel und den Krokodilsklemmen die Elektroden mit der Spannungsquelle.

Durchführung

Nun schalten wir den Gleichstrom bei 6-10 Volt( Je nachdem wie stark die Schwefelsäure verdünnt ist) bei mindestens 10 Minuten ein und lassen die Mischung elektrolysieren.

Chemischer Ablauf während der Elektrolyse

Während der Gleichstrom angeschaltet ist spielen sich zwei Teilreaktionen ab. Eine Oxidation und eine Reduktion.

 Die Oxidation passiert bei der Anode also der Elektrode die am Pluspol angeschlossen ist. Dorthin gehen die negativ geladenen Hydroxid-Ionen. Mehrere dieser Ionen verbinden sich mit der Abgabe von Elektronen miteinander. Es entsteht reines Wasser und Sauerstoff der nach oben entweicht. 

Die Reduktion läuft bei der am Minuspol angeschlossenen Elektrode also der Kathode ab. Dorthin gehen die die positiv geladenen Oxonium-Ionen. Hier bekommen sie ein Elektron das durch den Stromfluss vom Minuspol kommt. Es entsteht neutrales Wasser und ein Wasserstoffatom was sich mit einem anderen zu Wasserstoff verbindet. Dieser steigt ebenfalls nach oben.

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