Experimente Aromaten-Phenole?

Hi Leute.

Ich habe einen Arbeitsauftrag zum Thema Reaktionen von Aromaten bzw. Phenolen bekommen. Hierbei muss ich Experimente die ich durchgeführt habe auswerten.

Wir haben dabei jeweils Brenzcatechin und Phloroglucin, die in Lösung waren mit folgenden Stoffen reagieren lassen:

a) verdünnte Eisen(III)-chlorid-Lösung

b) konzentrierte Natronlauge (anschließend gewartet)

und c) amminiakalische Silbernitrat-Lösung

Zu Beobachten war bei Brenzcatechin:

a) eine smaragdgründe Färbung b) eine kurze Schwarzfärbung, die jedoch mit der Zeit verschwand und es setzte sich oben ein schwarzer "Film" ab und bei c) war generell eine schwarze Färbung zu beobachten

Beim Phloroglucin habe ich beobachtet:

a) die Lösung wurde bräunlich

b) trübe violette Färbung

c) schwarze Färbung

Nun habe ich Ideen zur Auswertung, jedoch beziehen diese sich nur auf das Brenzcatechin, weshalb ich dazu noch Fragen wollte ob folgende Auswertung analog für die Reaktionen von Phloroglucin ist.

a) Die Polarität an den OH-Bindungen ist durch die Mesomerie verstärkt und dazu neigt der Substituent Protonen (H) abzugeben (Reaktion mit Wasser --> entsteht H3O+) Die negative Ladung am Sauerstoff ist hierbei delokalisiert, weshalb das Molekül sehr stabil ist und ist eine "Säure". Dieses Verhalten spielt eine große Rolle, da dadurch ein Komplex mit dem Eisen gebildet werden kann indem die neg. gel. Sauerstoffteilchen einen Komplex zum Eisen bilden, welches vorher in einem Hydrokomplex war.

b) Hier habe ich die Theorie, dass o-Chinon entsteht. Dabei reagiert das Brenzcatechin mit der Hydroxix-Ionen, wobei das Wasser und ortho-Chinon entstehen. Hierbei kann ich mich aber nicht die "Phasenbildung" erklären bzw warum ein Film entstand.

c) Hier habe ich, leider nur den letzten Schritt, und zwar reagieren Silber-Ionen Hydroxid-Ionen und das Brenzcatechin zu metallischem Silber, Wasser und o-Chinon. Jedoch haben wir ja eine ammoniakalische Silbernitrat-Lösung und meine Frage ist wo der Stickstoff bleibt.

Also es wäre echt nett, falls jemand mir diese Auswertungen bestätigen, sie verbessern könnte und mir sagen könnte ob es analog zu Phloroglucin ist. Ich weiß ich verlange viel, aber vielleicht findet sich ja ein Experte. :)

Ich Danke im Voraus! :))

Experiment, Schule, Chemie, Auswertung, Gesundheit und Medizin, Phenole
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