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Geringe Polarität von Tryptophan?

Hallo zusammen,

ich soll die geringe Polarität von der NH-Gruppe im Pyrrolring im Indolsystem des Tryptophans erklären und mit einem sp3-hybridisierten Stickstoff vergleichen. Kann jemand auf meine Vermutungen eingehen und mir Fragen dazu beantworten?

Vermutung A

Durch die delokalisierten Elektronen der in den 2pz-Orbitalen des Kohlenstoffs und des Stickstoffs, sind viele Elektronen für den Stickstoff verfügbar, der alle ein bisschen anzieht und dann die Elektronen des Wasserstoffatoms nur noch sehr schwach anzieht, weshalb dieses nicht stark positiv polarisiert wird. Ich meine das so, dass der Stickstoff praktisch Zugriff hat auf alle anderen 2pz-Elektronen des Rings und die Anziehungskraft sich zwischen diesen verteilt.

An der Stelle jetzt eine allgemeine Frage:

Wie sieht eigentlich die Elektronenkonfiguration des sp2-hybridisierten Stickstoffs aus? Sind beide Elektronen im delokalisierten pz-Orbital, oder ist in diesem nur ein Elektron und die Konfiguration ist wie im angehängten Bild?

Vermutung B

Wenn nur ein Elektron im 2pz-Orbital wäre, wie im angehängten Bild, hätte ich auch noch vermutet, dass der Stickstoff nicht so elektronegativ wie in einer sp3-Hybridisierung ist, weil das zur Hälfte freie pz-Orbital einen geringeren s-Charakter hat als ein freies sp3-Orbital.

Wenn das sp2-Orbital aber voll befüllt wäre, müsste ja eigentlich das Gegenteil eintreten: die drei sp2-Orbitale haben doch einen höheren s-Charakter als vier sp3-Orbitale und der Stickstoff müsste noch elektronegativer sein.

Danke schonmal für jede Hilfe.

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Atom, Bindung, Moleküle, Physik, physikalische Chemie, Elektronen, Kohlenstoff, Orbitale, organische Chemie

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