Reaktion Frage?
Hallo, wie reagiert Propen mit einem Bromradikal? Löst sich die Doppelbinding auf oder addiert sich das da dran?
1 Antwort
In der Regel kommt es zu einer radikalischen Addition.
Ohne Peroxide verläuft diese Reaktion allerdings über ein stabilisiertes Allyl-Radikal. Dementsprechend entsteht überwiegend Allylbromid oder 3-Bromprop-1-en. Der Mechanismus ist eine radikalische Substitution
Mit Peroxiden würde die Doppelbindung über eine radikalische Addition aufgelöst werden. Hier bildet sich überwiegend 2-Brompropan, weil das sekundäre Kohlenstoffradikal stabiler ist als das primäre Kohlenstoffradikal.
Beschrieben ist die Wohl-Ziegler-Reaktion. Da wird das Brom nur ganz langsam vom Succinimid abgegeben und dementsprechend hat man unter milden Bedingungen eine radikalische Substitution zum Allylbromid unter Erhalt der Doppelbindung.
In diesem Fall werden auch die meisten anderen Alkene in Allylstellung substituiert.
Mit N- Bromsuccinimid