Wie erkenne ich Diastereomere?
Bei c) handelt es sich um Diastereomere. Ich verstehe nur nicht wie ich das erkennen kann.
3 Antworten
Diastereomere können auftreten bei:
- Verbindungen mit mindestens 2 Stereozentren, die dieselbe Konstitution haben aber unterschiedliche Konfiguration. Es sind nur dann Diastereomere, wenn sie keine Enantiomere sind, das heißt, sie verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild und sind auch nicht identisch.
- cylischen Verbindungen mit mindestens 2 Substituenten. Die Sbstituenten können sowohl cis- oder transständig sein. cis-1,2-Dibromcylohexan ist beispielsweise diastereomer zu trans-1,2-Dibromcylohexan.
- Verbindungen mit Doppelbindungen. Auch hier handelt es sich um eine cis-trans-Isomerie oder besser (E)-(Z)_Isomerie.
Zu den Aufgaben
a) Hier ist die Sesselkonformation eines disubstituierten Cyclohexans dargestellt. Um zu erkennen, dass die Darstellungen dasselbe Molekül beschreiben, muss man sich mit den "Klappmechanismen" dieser Konformation und den Stellungen axialer und äquatorialer Substituenten beschäftigen. Am besten ist dazu ein Molekülmodell oder eine Animation geeignet. Beschreiben mag ich das hier nicht.
b) Einmal ist das Molekül als Sägebock-Projektion und als Newman-Projektion dargestellt. Man sieht eigentlich sehr einfach, dass die Substituenten H und OH am hinteren Stereozentrum ihre Position getauscht haben. Sie unterscheiden sich daher in der Konfiguration an einem Stereozentrum und sind somit diastereomer zueinander.
c) Die beiden gezeigten Moleküle sind diastereomer wegen ihrer cis-trans-Geometrie an der Doppelbindung.
d) Die beiden Darstellungen zeigen dasselbe Molekül, da die beiden Brom-Substituenten am Ring jeweils transständig sind.
e) Da sehe ich keinerlei Unterschiede bei der Molekülgeometrie.
Diastereomere sind Stereoisomere, die KEINE Spiegelbilder voneinander sind und sich somit nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie haben unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften und können sowohl chiral als auch achiral sein. Diastereomere treten auf, wenn ein Molekül mindestens zwei Chiralitätszentren besitzt.
Guck dir doch einfach nur die Doppelbindung an, die linke und die rechte Seite der Doppelbindung: Einmal zweigen die beiden anhängenden Molekülteile (das mit dem Brom und das mit dem Fluor ) zur selben Seite ab, einmal zu verschiedenen, das sind also zwei verschiedene Moleküle.
ja hier liegt cis -trans vor. Diastereomerie ist ein umfassender Begriff, den ich hier nicht in einem Kommentar erläutern kann, guck doch mal in Wikipedia nach.
Sind das also cis und trans Konfiguration? Aber welche Kriterien genau sprechen hier für Diastereomere? Wie kann man das generell erkennen?