Enantiotop oder Diastereotop (Ascorbinsäure)?
Laut dem Bild sind die beiden Hs (H(G)) isochron also äquivalent. Wenn ich es aber nach dem Prochiralitätszentrum zeichne, ergibt sich für mich ein Diastereomer. Demnach würde bei 1H - NMR ein anderes Signal entstehen. Liege ich dabei falsch? Betrachtet nämlich das ganze Molekül befindet sich das eine D immer entweder an oder gegenüber des OHs.
2 Antworten
Keine Ahnung, aber ein Gedanke: Könnte das etwas damit zu tun haben, daß die CH₂OD-Gruppe frei um die CC-Bindung rotieren kann? Schnell geschätzt sollte sich da alles herausmitteln.
Nicht in allen Molekülen ist die Rotation frei — z.B. beim Einbau in einen Ring sieht das gleich ganz anders aus.
Das stimmt schon aber so fallen tatsächlich sehr viele wieder raus. Sind Drehung tendenziell überall um eine Einfachbindung erlaubt, solange der ganze Rest mitgedreht wird?
Solange kein Ring beteiligt ist, sollten Einfachbindung frei rotierbar sein, aber es gibt natürlich auch immer blöde Fälle mit voluminösen Substituenten, partiellen Mehrfachbindungen oder H-Brücken, die das ganze Molekül versteifen.
Ich kann leider keine Bilder hier einfügen zumindest am Handy. Wie wäre das bei Aminosäuren? L-Lysin zb hat neben dem alpha-H eine CH2 Gruppe die wie ich dachte diastereotop sind, wenn man nun den rest dreht (rest ist gleich) wären sie enantiotop. Stimmt das? Und vllt noch eine Frage: in einem Ring bzw. Benzen gibt es eine Konvention ob der Ring im Molekül flach wie auf einem Blatt vorliegt oder senkrecht zum Blatt? Die Atome die dann dran hängen quasi auch nach oben unten oder parallel dazu??
So denk ich auch immer, aber das funktioniert bei magnetischer Äquivalenz nicht. Sieht man z.b. im 1H bei einem Dipp-Rest. Die beiden CH3 Einheiten der Isopropyl-Reste kann man unterscheiden.
Hab mir das jetzt nicht im Detail angeschaut, aber ich würde auch behaupten, dass die beiden HG nicht magnetisch äquivalent sein sollten.
Wenn ich es mir fix im Gedanken vorstelle, sieht es tatsächlich so aus. Aber könnte ich so theoretisch nicht jedes „scheinbar“ diastereotope H-Paar um die eigene Achse am C-C drehen lassen, sodass es nicht mehr diastereotop ist? Was wären das denn sonst für H-Atome zueinander? Wenn ich die Drehung einbeziehe, sind sie dann enantiotop?