NMR Verschiebung von Isobutan?
Beim 1H NMR Spektrum von Isobutan liegt das Signal für das Methinproton tieffeldverschoben zu den Signalen der Methylprotonen. Aber sollte dss Methinproton durch den induktiven Effekt der drei Methylgruppen nicht mehr Elektronendichte haben und deshalb eigentlich hochfeldverschoben sein?
1 Antwort
Was ist daran bemerkenswert? Methylprotonen liegen immer bei ca. δ⪅1 ppm, und jeder weitere Kohlenstoff-Substituent bring ungefähr 0.5 ppm Verschiebung. Isobutan liegt also voll im Trend, dasselbe sieht man auch bei Butan. Der Grund dafür ist, daß Kohlenstoff elektronegativer ist als H, also Elektronendichte von der Methylen- oder Methingruppe abzieht.
Jetzt fragst Du Dich vielleicht, warum Kohlenstoff in der organischen Chemie trotzdem als +I-Substituent gilt. Darauf habe ich auch keine klare Antwort. Einerseits ist Kohlenstoff natürlich elektropositiver als so ziemlich alles andere, was in der Organik auftaucht, und andererseits ist er ganz gut darin, positive Ladungen in Carbenium-Ionen zu stabilisieren — anders als Wasserstoff hat er ja Elektronen, die er dazu hergeben kann. Aber das sind zwei verschiedene Paar Schuhe: Eine bereits vorhandene positive Ladung zu stabilisieren ist etwas anderes, als in einem neutralen Molekül Elektronen zu schieben. Letzteres machen nur wirklich elektropositive Elemente wie z.B. Silicium.
Danke, da hab ich mich wohl zu sehr auf den +I-Effekt festgesetzt. Ist durch die Begründung mit der Elektronegativität natürlich sehr einleuchtend.