Reaktionsmechanismus Isobuten Methanol?
Moin,
bin bei der Klausurvorbereitung auf eine Aufgabe gestoßen in der ich jemanden bräuchte, der mir etwas Sicherheit gibt.
Es geht um den Reaktionsmechanismus für die Reaktion von Isobutan und Methanol.
Folgend habe ich es gemacht.
- Isobutan wir ,,Protonisiert", also ein H+-Ion löst die Doppelbindung, wodurch nun das Alpha-C-Atom drei Wasserstoffatome hat und das 2te C-Atom nun positiv geladen ist.
- Nun bindet sich das Sauerstoffatom der OH-Gruppe des Methanol an das positiv geladene C-Atom.
- Die elektronen der Bindung zum Wasserstoffatom der ehemaligen OH-Gruppe wandern vollständig zum Sauerstoff, welches seine sechs (bzw. 8) Außenatome haben möchte
- Das Wasserstoff wird abgespalten, da es keine Elektronen mehr hat und wird neben dem Rest zu H+
Jetzt habe ich eine Art Methyl- 2-methylpropanether (also links vom Wasserstoff eine Methylgruppe und Rechts Propan mit einer Methylgruppe am 2ten C-Atom)
Meinst Du vllt. IsoButen?
Exakt, deswegen hat es auch eine Doppelbindung. Entschuldigung für die Unklarheit !
und was möchtest Du jetzt wissen? Oberstufe, Studium, oder Ausbildung?
Ob der Ansatz richtig ist, oder ich es hätte anders machen sollen, weil irgendwelche Bindungen so nicht möglich sind o.Ä.
1 Antwort
Im Prinzip ist der Mechanismus richtig, aber die Formulierungen und Begriffe sehr holperig!
Die Doppelbindung wird endständig protoniert. Dadurch entsteht am zentralen, tertiären KohlenstoffAtom ein positives CarboKation. Dieses wird vom HydroxylSauerstoff nucleophil angegriffen. Nachdem sich ein freies Elektronenpaar vom Sauerstoff mit dem tertiären Kohlenstoff verbunden hat, trägt das SauerstoffAtom kurzzeitig die positive Ladung. Der HydroxyWasserstoff spaltet sich als Proton ab und nimmt so die positive Ladung mit. Es fungiert also als Katalisator. Es bildet sich Methyl tert. butylether (MTBE), ein Lösemittel, dass auch im AutoBenzin als AntiKlopfmittel fungiert (statt früher dem 'Blei' in Form von Tetraethylplumban).