Chemie: Intramolekulare Elektronenverschiebung im Ethansäure-Molekül?
Hey,
ich habe eine Frage zu Chemie. Um zu verstehen was ich meine schaut bitte das Foto an.
was ich verstehe:
Also das Sauerstoff-Atom der Carbonylgruppe ist elektronegativer als das zentrale Kohlenstoff-Atom, daher zieht es die Kohlenstoff-Elektronen zu sich. Bei der Hydroxygruppe ist das Sauerstoff-Atom elektronegativer als das Wasserstoff-Atom, weshalb es das Elektron des Wasserstoff-Atoms zusich zieht.
Ich verstehe nicht wirklich den Grund, warum das zentrale Kohlenstoff-Atom die Elektronen des Sauerstoff-Atom aus der Hydroxygruppe zu sich zieht.
3 Antworten
Die Erklärung ist etwas ungünstig, oder die Abbildung.
Was die Abbildung zeigen soll, ist, dass die beiden Sauerstoffatome, die eine hohe Partialladung (und EN-Werte) haben, Elektronendichte vom Proton abziehen, was einen Einfluss auf die Bindungsstärke hat. In der Folge kann das Proton dort leicht abstrahiert werden, was den Säurecharakter erklärt.
Ich verstehe nicht wirklich den Grund, warum das zentrale Kohlenstoff-Atom die Elektronen des Sauerstoff-Atom aus der Hydroxygruppe zu sich zieht.
Ich auch nicht, vermutlich ist die Pfeilrichtung falsch (ich bin aber kein Organiker). Beachte, daß der Kohlenstoff als δ⁺ markiert ist, was inkompatibel damit ist, daß er angeblich Elektronen zieht.
ich weiß es auch nciht. Könnte ein Druckfehler sein im Buch, aber bei LEIFIchemie ist auch so eine ähnliche Abbildung:https://www.leifichemie.de/erdoel-und-organische-stoffklassen/carbonsaeuren/grundwissen/saeurestaerke-von-carbonsaeuren
die Bezeichnung mit dem griechischen Buchstaben Delta (-) soll dir nur veranschaulichen wer hier der elektronegtivere Bindungspartner ist.
Ansonsten kannst du das Ganze nach dem pull-push System nachempfinden: Der Sauerstoff der C=O Gruppe zieht Elektronen vom C-Atom, dadurch zieht das C-Atom wiederum am O-Atom der OH Gruppe und der Sauerstoff der OH Gruppe zieht am Bindungselektronenpaar vom Wasserstoff der OH Gruppe. H wird immer positiver getriggert und kann dadurch dann auch als Broenstedt Säurefunktion im Molekül wirksam werden.
weil der Sauerstoff in der C=O Gruppe aufgrund seiner Elektronegativität Teile der Doppelbindung zu sich her zieht
Das verstehe ich, aber warum werden die Elektronen des Sauerstoffs der Hydroxygruppe vom Kohlenstoff angezogen. Liegt es daran weil die carbonlygruppe eine stärkere Elektronendichte hat?
genau, habe das versucht mit pull-Effekt zu beschreiben, der Kohlenstoff wird dadurch stärker positiv (und damit bekommt er einen höhere EN als im Grundzustand) und entzieht dem Sauerstoff der OH Gruppe die Elektronendichte, der ist dann beleidigt und spaltet den Wasserstoff als H+ dann an einen Empfänger ab, z.B. Wassermolekül
Warum zieht aber das C-Atom die Elektronen von O aus der O-H Bindung