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Geringe Polarität von Tryptophan?

Hallo zusammen,

ich soll die geringe Polarität von der NH-Gruppe im Pyrrolring im Indolsystem des Tryptophans erklären und mit einem sp3-hybridisierten Stickstoff vergleichen. Kann jemand auf meine Vermutungen eingehen und mir Fragen dazu beantworten?

Vermutung A

Durch die delokalisierten Elektronen der in den 2pz-Orbitalen des Kohlenstoffs und des Stickstoffs, sind viele Elektronen für den Stickstoff verfügbar, der alle ein bisschen anzieht und dann die Elektronen des Wasserstoffatoms nur noch sehr schwach anzieht, weshalb dieses nicht stark positiv polarisiert wird. Ich meine das so, dass der Stickstoff praktisch Zugriff hat auf alle anderen 2pz-Elektronen des Rings und die Anziehungskraft sich zwischen diesen verteilt.

An der Stelle jetzt eine allgemeine Frage:

Wie sieht eigentlich die Elektronenkonfiguration des sp2-hybridisierten Stickstoffs aus? Sind beide Elektronen im delokalisierten pz-Orbital, oder ist in diesem nur ein Elektron und die Konfiguration ist wie im angehängten Bild?

Vermutung B

Wenn nur ein Elektron im 2pz-Orbital wäre, wie im angehängten Bild, hätte ich auch noch vermutet, dass der Stickstoff nicht so elektronegativ wie in einer sp3-Hybridisierung ist, weil das zur Hälfte freie pz-Orbital einen geringeren s-Charakter hat als ein freies sp3-Orbital.

Wenn das sp2-Orbital aber voll befüllt wäre, müsste ja eigentlich das Gegenteil eintreten: die drei sp2-Orbitale haben doch einen höheren s-Charakter als vier sp3-Orbitale und der Stickstoff müsste noch elektronegativer sein.

Danke schonmal für jede Hilfe.

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[Chemie] Isomerie: Konformationsisomere?

Guten Abend 🌆,

ich benötige noch ein bisschen Hilfe, um die verschiedenen Darstellungsweisen von Konformationsisomeren zu verstehen. Ich freue mich auf eure Antworten 🙋‍♂️

  • Das verstehe ich. Konformationsisomere sind eine Unterform der Stereoisomere, die sich durch Drehung einer C-C Einfachbindung ineinander überführen lassen. Man würde hier sozusagen einen Teil des Moleküls festhalten, und einen anderen an einer C-C Einfachbindung drehen.
Die Konformation wird gelegentlich in einer besonderen Schreibweise angezeigt:

  • Das verstehe ich leider noch überhaupt nicht. Denn das habe ich so noch nicht gesehen.
  • Was ist hier auf dem Bild genau abgebildet und wie kommt man darauf?
  • Warum sind auf dem Bild zwei unterschiedliche Grafiken dargestellt?
  • Wie unterscheiden sich diese beiden Grafiken untereinander?
  • Warum ist rechts ein Kreis? Wofür steht der Kreis? ⭕️
  • Was steht genau für was (Striche/Kreise, Ende von Strichen…)?
Die räumliche Ausrichtung kann auch so sein:

  • Das verstehe ich leider auch noch nicht.
Man sollte einmal gehört haben, dass die Konformationsisomerie bei Cycloalkanen zu verschiedenen Erscheinungsformen führen kann, die als Sessel- oder Wannenkonformation bezeichnet werden.

  • Ich verstehe, dass bei Alkanen Konformationsisomere sozusagen entstehen, wenn man einen Teil des Moleküls festhalten würde und den anderen Teil an der C-C Einfachbindung dreht.
  • Wie funktioniert das aber bei Cycloalkanen? Wie entstehen bei Cycloalkanen Konformationsisomere?
  • Die obere Grafik ist die Sesselkonformation und die untere die Wannenkonformation? Oder umgekehrt?
  • Wie kommt es zu diesen Konformationen (Sesselkonformation, Wannenkonformation)?
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[Chemie] Warum heißt es hier Buten und nicht Butan?

Guten Abend,

ich verstehe grundsätzlich den Unterschied zwischen Alkanen und Alkenen:

  • Alkane haben ausschließlich Einfachbindungen.
  • Alkane bezeichnet man als gesättigt, weil die C-Atome die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen gebunden haben.
  • Und bei Alkenen müssen die C-Atome untereinander Doppelbindungen eingehen, wenn nicht genug Wasserstoffatome zur Verfügung stehen. Denn um Edelgaskonfiguration zu erreichen, müssen C-Atome hier immer vier Bindungen eingehen.
  • Alkene bezeichnet man als ungesättigt, weil die C-Atome nicht die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen gebunden haben.
Hier sind meine Fragen zu dem Bild:

  • Hier sind ja die Hälfte der C-Atome gesättigt, da sie die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen gebunden haben (die beiden rechten C-Atome)
  • Die andere Hälfte der C-Atome ist ungesättigt, weil sie nicht die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen gebunden haben (die beiden linken C-Atome)
  • Wieso bezeichnet man dies hier aber dennoch als Buten? Denn es gibt hier ja nur eine Doppelbindung.
  • Muss, damit es sich um ein Alken handelt, lediglich eine einzige Doppelbindung vorliegen?
  • Und Alkine müssen lediglich eine Dreifachbindung haben? Also könnte bei Alkinen nur eine Dreifachbindung vorliegen und sonst nur Einfachbindungen?
  • Gibt es eine Mischung aus Einfachbindungen, Doppelbindungen und Dreifachbindungen? Gibt es das überhaupt? Dann wäre es ein Alkin?
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