warum sind die Zentren chiral?
Ich hab hier ein Molekül mit C Zentren, die chiral sein sollen, dazu müssen ja 4 verschiedene Gruppen vorliegen.
Allerding verstehe ich einige Zentren nicht, z.b. ich bei einem Zentrum vier Bindungen im Uhrzeigersinn 1) OH, 2) C, 3) implizites H, 4) ebenfalls ein C.
Damit wäre das Zentrum eigtl. nicht chiral.
Wenn ich die weiteren direkten Verbindungen der beiden C Atome betrachten unterscheiden diese sich auch nich, sie haben jeweils eine Einfach Bindung zu einem weiteren C Atom und jeweils noch zwei Implizite H Bindungen, damit läge zweimal C2H2 vor, wodurch es auch dann nicht chiral wäre.
Das selbe Problem habe ich bei einigen weiteren Zentren. Nur weil ein H anders im 3D Raum angeordnet ist, macht es das Zentrum ja noch nicht chiral.
Wo liegt mein Fehler, was hab ich übersehen?
Auch Chatgpt40 hat keine Idee was hier die Erklärung dafür sein könnte, dass die roten Zentren chiral sein sollen..
3 Antworten
Ganz einfach, vier verschiedene Substituenten.
Auch zweifach substituierte Cycloalkane können chiral sein.
Chiralität lässt sich mit den Symmetrieoperationen Spiegelung, Drehung, Inversion begründen. Das führt tief in die Kristallografie und Gruppentheorie, ist aber wichtigst.
Es muss beachtet werden, dass auch Cubane, Helicene, Allene oder Metallkomplexe chiral sein können.
Das ist ein Steroid, d. h. man kann es sich wie eine zwanzigfach verbogene Haarnadel vorstellen, die in eine Dreifach-Sicherheitsschloß (Rezeptor) passen muss.
Es kommt aber auf die Gruppe an, welche mit dem C verbunden ist. C allein reicht nicht!
Es zählt alles was an den Zentren hängt, nicht nur die nächsten Atome. Siehe roter Kreis oben rechts: Die Reste sind nicht etwa H, CH3, CH2 und CH, sondern: H, CH3, C6H13 und der ganze untere linke Teil vom Molekül.
danke, ich hatte chatgpt gefragt und bekam genau die gegenteilige Antwort, weil cih mir das schon dachte. Wie berechnet man das ganze beim Zentrum links unten, denn es ist ja ein Ring, d.h. von links und von rechts ausgehend hat man am ende die selbe Anzahl von verschiedenen Atomen.
Ne, die sind unterschiedlich. Gehst du den Ring links rum, hast du CH2-CH2-C. Gehst du rechts rum ist es CH2-C-C. Also unterschiedliche Reste.
Deswegen fragt man bei sowas übrigens nicht ChatGPT. Im Chemie liefert das so oft Antworten die einfach nur falsch sind.
also gilt in dem Fall nicht alles was an den beiden Ring-Abzweigungen hängt, sondern nur alles im Ring selbst bis zum gegenüberliegenden Ringpunkt? insofern wäre das klar wegen der Doppelbindung rechts und einem H weniger. Allerdings hängt ja rechts auch noch ein weiteres C dran bei der Doppelbindung, warum wird das nicht mitgezählt, wenn das H mitgezählt wird ?
Ne, es zählt wie gesagt alles. Auch bei Ringen in beide Richtungen. Nur hab ich nicht alles aufgezählt, weil das Molekül so groß ist. Außerdem reicht es ja, wenn du die beiden Reste bis zu der Stelle vergleichst, an der sie sich unterscheiden. Ab da weißt du ja, dass sie unterschiedlich sind und kannst die Prioritäten setzen.
also wenn alles zählt, dann hängt so gesehen ja der ganze Rest rechts an beiden Enden, der Unterschied ist eigtl nur dass die linke Seite ein CH2 mehr hat? Wenn man links ein CH2 rausnehmen würde und einen 5 seitigen Ring hätte, wäre es ja wieder das gleiche links und rechts..
Jaein. Die Reihenfolge spielt auch eine Rolle. Du vergleichst die Reste systematisch. Beispiel Ring: Du startest am rot eingekreisten C-Atom unten links. Da schaust du dir jetzt die Atome an, die direkt an diesem C Atom hängen. Das wären ein H, ein O und zwei Cs. Du hast also schon mal zwei unterschiedliche Reste, das H und das O. Die betrachten wir also nicht weiter. Jetzt gehen wir den Ring entlang und zwar Gruppe für Gruppe. Die ersten Reste, die am eingekreisten C hängen sind links eine CH2 Gruppe und rechts ebenfalls eine CH2 Gruppe. Die sind identisch. Wir gehen also zur nächsten Einheit. Das wäre links noch eine CH2 Einheit. Rechts ist es aber ein C ohne Hs. Das heißt, wir haben einen Unterschied gefunden und können aufhören. Die Reste sind unterschiedlich.
Gleich wären sie nur dann, wenn du bei diesem Vorgehen bis zum Schluss keinen Unterschied feststellen kannst.
du meinst, H, C6H13 und C3H, nicht CH3, richtig ?