Fischer-Projektions-Formel?
Ich habe gelesen, dass für die Benennung eines Moleküls mit der Fischer-Projektions-Formel immer nur das unterste C-Atom betrachtet wird
Also dass alleine das unterste C ausschlaggebend für die Bezeichnung D oder L ist
Doch z.B. hier ⬆️
Nachdem was ich gelesen habe müsste dieses Molekül immer L-Irgendwas heißen
Woher soll man aber so wissen wie die anderen beiden OH-Gruppen positioniert sind?
Ist die oben gelesene Benennung falsch?
2 Antworten
Moin,
also zunächst einmal ist nicht das „unterste”, sondern das chirale C-Atom, das am weitesten vom höchst oxidierten C-Atom entfernt ist, für die D-/L-Nomenklatur ausschlaggebend.
Das bedeutet, dass du das höchst oxidierte C-Atom in der Fischerprojektion möglichst weit oben hinmalen musst (das hast du getan, weil in den drei von dir eingestellten Fällen jeweils die Carboxygruppe mit dem höchst oxidierten C-Atom ganz oben steht).
Und dann musst du das C-Atom betrachten, das einerseits chiral ist (also vier verschiedene Substituenten hat) und andererseits am weitesten vom höchst oxidierten C-Atom entfernt liegt. Das ist das C4-Atom, dessen Hydroxygruppen du jeweils gelb gemalt hast. Aber das ist nicht das „unterste”, denn das wäre die Aldehydgruppe ganz unten, deren C5-Atom aber kein Chiralitätszentrum ist.
Da die Hydroxygruppe als Substituent mit der höchsten Priorität am Chiralitätszentrum dann jeweils nach links zeigt, sind alle diese Moleküle in der L-Form.
Aber allein anhand der D-/L-Nomenklatur kannst du gar nicht herausfinden, wie die anderen Chiralitätszentren konfiguriert sind.
Das kannst du nur über die R-/S-Nomenklatur nach den CIP-Regeln eindeutig bestimmen und benennen.
So wäre beispielsweise das erste Molekül (links in deiner Abbildung)
L-(2S,3S,4S-)Trihydroxy-5-oxopentansäure,
aber in der D-/L-Nomenklatur wäre auch einfach L-Trihydroxy-5-oxopentansäure richtig (wobei dann unklar bliebe, wohin die beiden anderen Hydroxygruppen zeigen).
Nimm als anderes Beispiel Glucose und Galactose.
Von beiden gibt es eine D- und eine L-Form. Die D- und die L-Form jedes einzelnen Zuckers für sich betrachtet sind zueinander Enantiomere. Glucose und Galactose sind dagegen zueinander Diastereomere. Aber allein aus der Angabe D-Glucose bzw. D-Galactose kannst du nicht schließen, wohin die Hydroxygruppen der anderen Chiralitätszentren in der Fischerprojektion zeigen. Dazu brauchst du für die D-Glucose beispielsweise die Zusatzregel „Ta-tü-ta-ta” (Hydroxygruppe rechts, links, rechts, rechts). Das ergäbe für die D-Galactose „Ta-tü-tü-ta”. Aber das müsstest du auswendig lernen, das kannst du nicht anhand der D-/L-Nomenklatur erkennen!
Darum gibt es ja die CIP-Regeln, um die absolute Konfiguration an jedem Chiralitätszentrum eindeutig angeben zu können und damit die Benennung eindeutig zu machen.
LG von der Waterkant
Super, vielen Dank
Es handelt sich hierbei um Isomere, welche alle unterschiedliche Namen tragen. So ist es auch bei den Einfach-Zuckern (Hexosen).
KI-generierte Antwort der 1,2,3-Trihydroxipentan-1,5-disäuren:
Die 2,3,4-Trihydroxipentan-1,5-disäuren, die drei asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten, können in verschiedene Stereoisomere unterteilt werden. Die möglichen Namen für diese Isomere sind:
- (2R,3R,4R)-2,3,4-Trihydroxypentandisäure
- (2R,3R,4S)-2,3,4-Trihydroxypentandisäure
- (2R,3S,4R)-2,3,4-Trihydroxypentandisäure
- (2R,3S,4S)-2,3,4-Trihydroxypentandisäure
- (2S,3R,4R)-2,3,4-Trihydroxypentandisäure
- (2S,3R,4S)-2,3,4-Trihydroxypentandisäure
- (2S,3S,4R)-2,3,4-Trihydroxypentandisäure
- (2S,3S,4S)-2,3,4-Trihydroxypentandisäure
sorry, schlecht geschaut... Es sind natürlich keine Disäuren, sondern Trihydroxy-5-oxopentansäuren.
ändere den Namen in Trihydroxy-5-oxopentansäure. Der Rest bleibt.
Das beantwortet nicht nur nicht die Frage, es ist auch falsch
Das gezeichnete Molekül ist keine Disäure und die Benennung ist nicht die Fischer-Projektionsformel