Muss ein chirales Molekül sp3 hybridisiert sein?
Wenn man ein asymmetrisches C mit 4 verschiedenen Substituenten hat (Chiralitätszentrum), dann ist es meistens sp3 hybridisiert, aber gibt es auch chirale Moleküle, die nicht sp3 hybridisiert sind? Wie erkenne ich sie?
5 Antworten
Es gibt auch nichttetraedrische Koordination in chiralen Molekülen. Ein Beispiel sind oktaedrische Metallkomplexe wie cis-[Co(en)₂Cl₂]⁺. Auf dieser Seite findest Du ein 3D-Modell dieses Komplexes unter “cyclic”, und viele weitere Beispiele von chiralen Molekülen mit überraschenden Strukturen (das [Fe(Me5-Cp)(P5)] fand ich besonders verblüffend). Die chiralen Moleküle findest Du dort in den Unterpunkten “non-axial”, “cyclic” und “dihedral”, und ein paar weitere bei “tetrahedral” (Punktgruppe T) und “octahedral” (Punktgruppe O).
Umgekehrt gibt es unter “improper rotation” ein paar schöne Beispiele von Molekülen, die achiral sind, obwohl man ihnen das nicht leicht ansieht.
In der organischen Chemie ja.
Bis auf Sonderfälle wie Sulfoxide und Phosphane ist in normalen Molekülen nur der sp³-Kohlenstoff chiral. Ausnahmen wie Helicene sind irrelevant.
In der Komplexchemie ist es ganz anders. Hier existieren fast alle möglichen Geometrien und sie können auch fast alle Chiralität aufweisen (bis auf die zwei- und fünfzähligen und planare).
Ein C-Atom kann maximal 4 Bindungen eingehen. Da bleibt kaum was anderes als eine sp³-Hybridisierung, um eine Asymmetrie zu erzeugen.
Übergangsmetalle haben noch die d-Orbitale der zweitäußersten Schale, sodass dort als Beispiel d²sp³-Hybridisierung mit oktaedrischer Koordination der sechs Bindungspartner recht verbreitet ist.
Nun kann man im Einzelfall streiten, ob Übergangsmetallkomplexe Moleküle sind, aber das ist ja nicht das eigentliche Thema. Wahrscheinlich gibt es auch echte ungeladene Moleküle und mir fällt grad keins ein.
Ich hab mal irgendwo gelesen, dass es ja auch Chiralitätsebenen und Chiralitätsachsen gibt, die sind dann nicht unbedingt sp3 hybridisiert, oder?
Moleküle sind nicht sp3-hybridisiert, sondern einzelne Atome in Molekülen!
Bei C-Atomen ist die sp3-Hybridisierung notwendig für Chiralität.
Und was ist mit Chiralitätsebenen? Da sind doch mehrere Atome daran beteiligt, oder?
Beschwören will ich es nicht, aber das Chiralitätszentrum
darf jedenfalls nicht planar sein. Man braucht die "dritte Dimension".
Es gibt aber chirale Moleküle ohne Chiralitätszentrum.