r s konfii?

2 Antworten

Die vordere Strukturformel ist die eines Arzneistoffs aus der Gruppe der selektiven Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (SSNRI) mit dem Namen Duloxetin. Zur Bestimmung der Konfiguration an den chiralen Zentren musst Du die Regeln nach Cahn.Ingold-Prelog anwenden. Hier liegt eine S-Konfiguration vor. Der IUPAC-Name der Verbindung ist (+)-(S)-N-Methyl-3-(1-naphthyloxy)-3-(2-thienyl)propylamin.

Die rechte Strukturformel hat mehrere Stereozentren, für die jeweils eine eigene Konfiguration zu bestimmen ist. Nicht ein Molekül ist R oder S, sondern immer nur ein asymmetrisches C in diesem. Wenn nur eines vorhanden ist, dann kann man auch das Molekül als R oder S beschreiben. Ansonsten muss man für jedes Stereozentrum die Konfiguration gesondert im Namen aufführen. Hier handelt es sich um den Arzneistoff Meropenem, einem ß-Laktamantibiotikum.

Und Hybridisierungen betreffen nicht in toto ganze Moleküle, sondern immer nur einzelne Atome, die an andere gebunden sind (innerhalb eines Moleküls). In C-C-Einfachbindungen sind die C-Atome sp³-hybridisiert, in Doppelbindungen sp² und bei dreifachen Bindungen sp1.

Moin,

das ist beim linken Molekül so:

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Rot: Chiralitätszentrum, sp3-hybridisiert. Alle anderen Hybridisierungen stehen auch an den entsprechenden C-Atomen.

Die Prioritäten (1, 2, 3) der Substituenten um das chirale C-Atom sind angegeben.

Wir schauen gerade von vorne aufs Chiralitätszentrum (mit dem Wasserstoff auf uns zu gerichtet). Nach den CIP-Regeln müssen wir aber von hinten auf das Zentrum schauen (mit dem Wasserstoff von uns weg gerichtet). Da in der jetzigen Sicht die Reihenfolge der Prioritäten nach links verläuft, verläuft sie von rückwärts betrachtet nach rechts. Also ja, R-Konfiguration und sp3-Hybridisierung am Chiralitätszentrum.

Beim rechten Molekül ist das so:

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LG von der Waterkant

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