Verstehe Chiralität nicht ganz. Kann mir jemand bitte helfen?
Wenn ich richtig verstehe kann nur ein Kohlenstoffatom der 4 Substituenten hat Chiralitätszentrum sein. Ein Substituent ist ein Atom oder eine Atomgruppe die ein Wasserstoffatom ersetzt
Glycin hat z.B. 2 Wasserstoffatome am zentralen Kohlenstoffatom und noch 2 Substituenten. Deswegen ist es achiral.
Alanin hat aber nur 3 Substituenten und 1 Wasserstoffatom an zentralem Kohlenstoffatom. Worum wird er als chiral bezeichnet?
Manche Definitionen sagen, dass ein Bild und ein Spiegelbild der achiralen Molekülen sichsich zur Deckung bringen lassen, und die Chirale - nicht.
Ok, versuchen wir 2 Glycine zur Deckung bringen: Geht nicht. Die rote NH2-Gruppe deckt das blaue H-Atom von dem Spiegelbild. Die blaue NH2-Gruppe deckt das rote H-Atom von dem Spiegelbild. Also Bild und Spiegelbild lassen sich nicht zur Deckung bringen, das Molekül ist aber achiral...
Danke im Voraus!
4 Antworten
Chiralität ist ausgehend von einem Kohlenstoff Atom, wenn die 4 Bindungspartner alle von unterschiedlicher Natur sind ist ein Stoff Chiral.
Ein Stoff kann mehrere Chirale Zentren besitzen. Ein Substituent kann Wasserstoff sein, eine weitere Kohlenstoffkette (zb. -CH2-CH3 oder -CH2-CH2-CH3) Ein Ion, eine Säure, Ether (Sauerstoff), Ester (-OOR) und vieles mehr, die Substituenten dürfen einfach nicht identisch sein.
Danke! Also Alanin hat einmal NH2, einmal COO, einmal H und einmal CH3. Alle Substituenten sind unterschiedlich. Deswegen ist Alanin chiral. Stimmt?
- ist, wie iPara richtig schreibt, ein gebundenes H-Atom wie jeder Substituent zu behandeln.
- ist Chiralität immer räumlich zu sehen, wie auch Moleküle immer räumlich sind. Auf die Ebene eines Papiers oder Bildschirms projiziert wird wird die räumliche Form mehr oder weniger deutlich, oft gar nicht. Zur Beurteilung der Struktur und speziell der Chiralität ist aber die Struktur im Raum unabdingbar.
Mir ist schon klar, dass die räumliche Vorstellung schwierig ist, gerade im Fall des Tetraeders, wo alle Linien diagonal zu den Koordinaten X, Y und Z verlaufen.
Da hilft es, sich Modelle zu basteln. 1 Kaugummi, 4 Streichhölzer und 4 Farbstifte reichen.
Beim Alanin sitzen vier verschiedene Substituenten am C₂: Methyl, Amino, Carboxylat und Wasserstoff. Deshalb ist das Molekül chiral, und Du kannst das mit ein paar Streichhölzern und Uhu nachprüfen.
Wer Übung hat, kann das auch mit Zeichnungen am Papier sehen (mit dicken und dünnen Strichen für Bindungen „nach vor“ und „nach hinten“). Aber für einen Anfänger ist das nicht die Methode der Wahl. Da vernudelt man sich sehr leicht, vor zwei Wochen habe ich da auf GF auch mal ins Braune gegriffen.
Wenn eine Struktur asymmetrische Kohlenstoffatome hat, dann existieren immer optische Isomere; es kann aber zusätzlich dazu auch optisch inaktive Formen geben, die sogenannten meso-Verbindungen.
Moleküle können aber auch chiral sein ohne daß ein asymmetrisches C-Atom daran beteiligt ist, wenn sie nämlich insgesamt wie eine Schraube oder eine Spirale oder sowas gebaut sind. Helicen ist da ein schönes Beispiel dafür, aber es gibt sehr viele mehr davon.
Das mit dem "ersetzen" der Wasserstoffatome ist nur der Versuch einer rein sprachlich-etymologischen Herleitung des Begriffs "Substituent". De facto wird das Wort aber für alles gebraucht, was (direkt) an einem C-Atom dranhängt - einschließlich einzelner Wasserstoffe.