Warum ist die Aminosäure Glycin nicht chiral?

3 Antworten

Für Chiralität braucht es ein C-Atom mit vier unterschiedlichen angebundenen Teilen. 

Und ein solches hat Glycin nicht. Am betreffenden C-Atom hängen die Acetatgruppe, die Aminogruppe und zwei Wasserstoffatome. Und dadurch, dass diese zwei Wasserstoffatome gleich sind, hast du keine vier unterschiedlichen Anhängsel und somit keine Chiralität.

Glycin ist nicht chiral, da es kein stereogenes Zentrum besitzt. Die Bedingung hierfür ist ein C-Atom mit 4 verschiedenen (!) Substiuenten. Wenn du dir die Strukturformel von Glycin anschaust, wirst du merken, dass es kein solches im Molekül gibt.

Die Einfachbindungen sind frei drehbar.

Amine Nachweisen/Unterscheiden?

Hallo,

Ich bearbeite gerade eine Übungsklausur zu unserem org. Chemie Praktikum. Dort ist gefragt welches Reagenz wir zum Nachweis der folgenden Verbindungen benutzen würden.

a) n-Propylamin b) Ethylmethylamin.

Wohlgemerkt uns steht die normalerweise zum Nachweis/ zur Unterscheidung von Aminen verwendete 4-Toluolsulfonsäure NICHT zur Verfügung.

In der Lösung stand man kann die beiden mittels HNO2 unterscheiden, da bei Verbindung a) Stickstoff ensteht (es fäng also an zu blubbern) und bei Verbindung b) passiert nichts

Nun hätte ich zwei Fragen: Erstens, wiso reagiert Verbindung b) nicht? Hat es irgendwas damit zu tun dass wir ein H-Atom weniger haben, dass die NH-Gruppe in dem Fall nicht "endständig "ist, weil es ja ein sek. Amin ist?!

Zweitens, wäre auch eine Unterscheidung mit Ninhydrin (Triketoindan-Hydrat) möglich. Ninhydrin wird ja für Aminosäure Nachweise verwendet und bildet unter erhitzen mit allen, die eine NH2-Gruppe tragen einen violett-blauen Farbstoff und reagiert nur mit Prolin anders, da es nur eine NH-Gruppe besitzt.

Einen ähnlichen Fall haben wir ja hier auch. n-Propylamin besitzt eine NH2-Gruppe (sprich prim.Amin) und würde dann zumindest laut meiner Theorie mit Ninhydrin ebenfalls eine Färbung zeigen, während die Färbung des Ethylmethylamins entsprechend anders ausfallen müsste.

Ich wäre dankbar für jede Hilfe und jede Erklärung.

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Wieso sind trigonale Moleküle achiral?

Ich habe ein Molekül vor mir das wie folgt aussieht (Brenztraubensäure): Das C-Atom hat 3 verschiedene Substituenten: einmal eine Doppelbindung zum O, eine Binudng zu COOH und eine zu einem CH3.

Nun heisst es hier, dass dieses Molekül achiral ist. Das Molekül ist ja trigonal. Sieht also aus wie eine Pyramide. Ich habe mir das ganze mal gebastelt und sehe nicht ein, wie das Spiegelbild mit dem Molekül zur Deckung gebracht werden kann.... Ich habe es in alle Richtungen gedreht., aber es kommt nie die gleiche Pyramide raus... Kann mir da jemand helfen? Ich habe auch kein Video dazu gefunden und kann es mir einfach nicht vorstellen....

Wenn ich die Formel wie folgt aufschreiben möchte: CH3 -- C -- CO2H kommt es dann drauf an ob ich das O oben hin oder unten hin schreibe?

Danke für eure Hilfe!

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Was sind aliphatische Aminosäuren?

Was sind aliphatische Aminosäuren?

Laut Wikipedia sind Aliphatische Kohlenwasserstoffe (griechisch ἄλειφαϝ aleiphar ‚fettig‘) die organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind.

Ok nich aromatisch heißt, das es kein Ringsystem gibt. Minus Phenylalanin, Tryptophan, Tyrosin. Obwohl Histidin (mit NH) und Histidin keine aromatische Ringe besitzen und damit keine Aromaten sind, aber gehören zu den aliphatischen Aminosäuren irgenwie auch nicht nicht.

Die Aminosäuren enthalten aber Stickstoff (NH3) und Sauerstoff (COO). Also sie fallen nicht unter die Difinition aus der Wikipedia.

Schwefelhaltige Aminosäuren Cystein und Methionin enthalten Schwefel (der weder Kohlenstoff, noch Wasserstoff ist :) ), haben kein Ringsystem, und sind irgendwie nicht aliphatisch.

Aspartat, Glutamat, Asparagin und Glutamin enthalten zusätzliche NH2 und COO Gruppen, gehören aber auch nicht zu den apiphatischen Aminosäuren.

Ok, an dieser stelle kann man davon ausgehen, dass aliphatische Aminosäuren solche Aminosäuren sind, die die Unterscheidungsmerkmale von Aminosäuren (wie eine NH3-Gruppe und eine COO-gruppe) haben, und sonst nur Kohlenstoff und Wasserstoff haben.

ABER!!! Im Lehrbuch von Horn steht: "Strenggenommen ist Glycin nicht einmal eine aliphatische Aminosäure, da es eben keine Seitenkette besitzt.".

Ne, jetzt gebe ich wirklich auf =8()...

Danke im Voraus für ihre Hilfe!

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