Organische Chemie, Strukturformel zeichenen nach Namen?

trans-4-ethyl-5-methyloct-2-ene

Um das zu zeichnen habe ich zuerst die Hauptkette gezeichnet - oct. Dann durchnummeriert und bei 2-3 die Doppelbindung eingezeichnet (en) und bei 4 & 5 die Substituenten ethyl & methyl:

Aber die Lösung zeigt diese Konfiguration:

Also einmal um 180° die Sigma Bindung C4-C5 gedreht, doch warum? Ist meine Lösung Falsch? Kann mir vorstellen das in der Darstellung der Lösung doch die steirische Wechselwirkung viel höher ist weil dort Ethyl und Methyl näher sind, in meiner Darstellung ist das Ethyl nur nahe den 2 Wasserstoff an C6.

Answer 1

[willi55]

Beide Lösungen sind korrekt. Die Bindung C4-C5 ist frei drehbar. Leichte sterische Hinderung durch die Seitengruppen, so dass das obere Bild energetisch etwas günstiger ist.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Gelernt ist gelernt

Answer 2

[Picus48]

Deine Lösung ist völlig korrekt. C-C-Einfachbindungen sind ja nicht starr und daher sind Rotationen um C-C möglich. Die Darstellungen sind also völlig gleichberechtigt,

Answer 3

[anwesende]

Beide Zeichnungen sind identisch und gleichberechtigt. Wenn es überhaupt sterische Gründe gibt, dann spielen die schon bei Raumtemperatur energetisch keine Rolle mehr.

Tatsächlich finde ich die ober Zeichnung logischer, denn so würde jeder da erst mal ran gehen: Kette zeichnen, durchnummerieren und dann die Substituenten anfügen. Fertig.

m.f.G.

anwesende