Wie nennt sich dieses Molekül mit einem Benzolring?
Wie nennt sind dieses Molekül mit dem Benzol? Der Rest ist einfach eine beliebige Alkylkette, aber wir können mal von einer Methylgruppe ausgehen.
2 Antworten
Mit CH3 als R handelt es sich um 1-Phenylethan-1-on, überlieferter Name für allgemeine Nomenklatur Acetophenon. Mit C2H5 als R ist es 1-Phenylpropan-1-on, die Benennung als Propiophenon ist nicht mehr zulässig.
Dabei handelt es sich um Phenone. Sie können über die Friedel-Crafts-Acylierung aus Benzol und einem jeweiligen Säurechlorid erhalten werden, welches dann die Länge der Seitenkette vorgibt. Die Trivialnamen der Phenone leiten sich von den entsprechenden Säuren bzw. deren Chloriden ab, wobei die Trivialnamen Rückschlüsse darauf erlauben, wo die Säuren in der Natur typischerweise vorkommen.
Mit aufsteigender Kettenlänge sind das:
Acetophenon (Ethansäure / Essigsäure, lat. acetum für Essig)
Propiophenon (Propansäure / Propionsäure)
Butyrophenon (Butansäure / Buttersäure von lat. butyrum für Butter)
Valerophenon (Pentansäure / Valeriansäure von "Valeriana officinalis", der botanischen Bezeichnung des Baldrians)
Caprophenon (Hexansäure / Capronsäure von lat. capra für Ziege)
Heptanophenon (Heptansäure, auch bekannt als Önanthsäure). Aber ab hier scheinen sich derartige Trivialbezeichnungen nicht mehr für davon abgeleitete Verbindungen durchgesetzt zu haben und man geht nunmehr systematisch vor: Octanophenon, Nonanophenon, Decanophenon usw.
Hervorragend! Danke durfte die Antwort, genau das was ich gebraucht habe.
Gibt es auch Formophenon? Also wenn man mit Formylchlorid die Friedel Crafts Acylierung machen würde? Sodass das Benzol noch H-C=O als Substituenten hat?
Gibt es auch Formophenon?
Das nennt man dann Benzaldehyd (es wäre dann ja ein Aldehyd und kein Keton). "Formophenon" gibt es nicht.
Also wenn man mit Formylchlorid die Friedel Crafts Acylierung machen würde?
Genau, theoretisch käme man mit Formylchlorid und Benzol in einer Friedel-Crafts-Acylierung zum Benzaldehyd. In der Realität ist Formylchlorid bei Normalbedingungen aber instabil und es zerfällt in Kohlenstoffmonoxid und Chlorwasserstoff. Man bedient sich daher stattdessen einer Variante der Friedel-Craft-Acylierung der Gattermann-Reaktion. Dabei acyliert man Aromaten mit einer Mischung aus Cyanwasserstoff und Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators. Alternativ dazu gibt es auch die Gattermann-Koch-Reaktion mit Kohlenstoffmonoxid anstatt Cyanwasserstoff.
Und mit nur einem H als Rest wäre das Formophenon? Stimmt das? HCOCl ist ja Formylchlorid.
Wenn man mit Acetylchlorid als Elektrophil die Friedel Crafts Acylierung machen würde, würde da ja eben Acetophenon herauskommen wie du schon schriebst.
Wenngleich 1-Phenylpropan-1-on der nach IUPAC bevorzugte Name ist, ist er ungebräuchlich. Propiophenon ist verbreiteter. Meines Wissens erhebt die IUPAC auch nirgendwo einen Anspruch darauf die "Zulässigkeit" von Namen zu beurteilen.