Wie viele Stereoisomere hab ich hier, ich wäre bei 8(4grün, 4lila)?
2 Antworten
Wir haben zwei unterschiedliche Stereozentren (angezeigt durch die roten Sterne), also erwarten wir vier Stereoisomere, nämlich zwei Enantiomerenpaare die zueinander im Verhältnis von Diastereomeren stehen. Die einzig wesentlichen OH-Gruppen sind die an den mittleren Atomen; die untere OH-Gruppe am C₄ trägt nichts zum Wirrwarr an Stereoisomeren bei, weil das C-Atom kein Stereozentrum ist und die OH-Gruppe durch interne Rotation um die C₃–C₄-Bindung frei zwischen rechts und links wechseln kann.
- Wenn ich Deine Struktur als Fischerprojektion lese, dann ist sie D-Erythrose. Sein Enantiomer L-Erythrose müßte die beiden OH-Gruppen links haben.
- Wenn ich in Deiner Struktur die obere OH-Gruppe (am C₂) nach links verschiebe, entsteht ein anderer Zucker, nämlich die D-Threose. Auch die hat ein Enantiomer, nämlich die L-Threose, bei der die beiden OH-Gruppen rechts und links stehen.
- Wie bei diesen Zuckern immer üblich, kommen nur die D-Formen in der Natur häufig vor.
Ein interessantes Problem tritt auf, wenn man die Aldehyd-Gruppe zum Alkohol reduziert. Dann haben wir immer noch zwei Stereozentren, aber die beiden sind gleich; deshalb gibt es nur drei Strukturen: Aus beiden Erythrosen entstünde derselbe Zuckeralkohol Erythrit, der zwar selbst nicht chiral ist, aber immer noch diastereomer zu den beiden enantiomeren Threit-Zuckeralkoholen.
ich hab alles was du gesagt hast nicht verstanden
So schlimm?
Bei zwei verschiedenen Stereozentren hast Du 4 Stereoisomere, in Deinem Beispiel sind das Erythrose und Threore, jeweils als Enantiomerenpaar (D/L). Nur wenn die Stereozentren gleich sind, reduziert sich die Zahl der Stereoisomere auf 3.
Ja aber warum 4 ich wäre von 8 ausgegangen
Kannst du mir kurz erklären ganz ganz ganz einfach was Stereoisomere sind weil ich bin mir da glaube ich nicht ganz bewusst
Stereoisomere sind Strukturen, die verschieden sind obwohl sie dieselben Bindungen haben und sich nur in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden. Ein einfaches Beispiel sind cis/trans-Isomere an Doppelbindungen. Ein Gegenbeispiel sind die beiden Propanole: der eine hat zwei CH₃-Gruppen, der andere nur eine, also sind die Bindungen verschieden, und sie sind keine Stereoisomere (sondern Stellungsisomere).
In Deinem Fall sind alle vier Strukturen Stereoisomere; wenn ich nur die Bindungen angebe, sind die Strukturen nicht zu unterscheiden. Ich kann ja zum Beispiel die flotte Formel CH₂OH–CHOH–CHOH–CO–H anschreiben. Aus dieser Formel ist jede einzelne Bindung zu rekonstruieren, aber trotzdem kann sie nicht zwischen den vier verschiedenen Strukturen unterscheiden.
Danke für deine Bemühungen aber ich glaube ich kann mein Abi am Mittwoch streichen ich verstehe es nicht. Ich Probier es über andere Wege zu verstehen aber das wird wahrscheinlich nichts mehr bis dahin
Es gibt zwei Chiralitätszentren - jeweils gekennzeichnet durch "*" - und jedes dieser Chiralitätszentren könnte D oder L sein.
Daraus ergeben sich 4 Möglichkeiten:
DD / LL / DL / LD
Deswegen gibt's 4 mögliche Stereoisomere.
Ok das ist wirklich einfach und gut erklärt, danke ja hab ich es verstanden
Dein Begriff Stereoisomere ist leider falsch. Er bezeichnet die gesamte Struktur in Fischer-Schreibweise.
Du hast nur die unterschiedlichen Gruppen an den C-Atomen markiert.
Es kommt bei der Anzahl der Stereoisomere auf die Anzahl der asymmetrischen C-Atome an. Ein asymmetrisches C liegt dann vor, wenn an seinen 4 Bindungen 4 verschiedene Gruppen hängen.
In deiner Struktur kommen 2 asymmetrische C-Atome vor. C* . Damit können 4 Stereoisomere existieren.
Ok ich hab alles was du gesagt hast nicht verstanden, kannst du ganz einfach erklären wieso ich bei 2 Chiralitätszentren nicht jeweils 4 Stereoisomere hab