Mesomere Grenzstrukturen aufstellen?
Hallo liebe Community,
ich habe eine Frage bezüglich Resonanzstrukturen. Man erstellt ja eine mesomere Grenzstruktur, indem man die Elektronen umklappt, und dieses Umklappen erfolgt immer nur an das Nachbaratom. Ich habe nun zwei Fragen:
1.Wie klappen freie Elektronenpaare in bspw. heteroaromatischen System um? Können diese auch nur auf das Nachbaratom übertragen werden? Weil ich verstehe sonst nicht, wie ich eine relevante mesomere Grenzformel von indigo aufstellen könnte.
2.Es können ja auch in einer Resonanzformel Formalladungen auftreten, aber die Oktettregel MUSS IMMER erfüllt sein, oder?
Lg
In Frage 1 möchte ich bitte auch wissen, als Teil von „welcher Seite“ ich das freie Elektronenpaar werten kann, d.h. bspw. beim Indigo
ob ich das freie Elektronenpaar beim Stickstoff zu Seite 1 oder Seite 2 dazuzählen würde.
1 Antwort
Man kann beides formulieren. In beiden Fällen resultiert eine positive Ladung am Stickstoff. Wenn das freie Elektronenpaar nach links verschoben wird, muss die senkrechte pi-Bindung im Sechsring zum Carbonyl-C verschoben werden und die Doppelbindung zum Sauerstoff geht als drittes freies Elektronenpaar auf diesen über, wodurch dort eine negative Ladung auftritt. Wenn das freie Elektronenpaar des Stickstoffs nach rechts verschoben wird, geht die pi-Bindung der Brücke zum Carbonyl-C im rechten Fünfring und es entsteht auch dabei ein negativ geladener Sauerstoff. Das gleiche gilt wegen der Symmetrie des Moleküls so natürlich auch für die Ladungsverschiebungen im rechten System.
Zusätzlich zu diesen mesomeren Grenzstrukturen ist es sicherlich auch legitim, vom positiven Stickstoff den Wasserstoff auf den Sauerstoff zu übertragen, so dass dadurch ein Ladungsausgleich erfolgt: "Lactam- Keto-Enol-Tautomerie"