Leukoindigo wieso weiß/gelb?
kann mir jemand auf Molekularer Ebene erklären, weshalb das Leukoindigo gelblich ist?
Meine Begründung wäre bis jetzt:
Bei dem Indigo hat man eine Kombination von Auxochrom und Antiauxochrom, dies hat einen besonders starke Bathochrome Wirkung, da der push-pull-Effekt besteht. Bei dem Leukoindigo wären es ja nur 4 Auxochrome, die zwar einen Bathochromen Effekt ausüben, aber dieser ist nicht so stark. (wäre dann auch meine Begründung dafür, dass es dennoch gelb ist.
Hinzu kommt, dass bei dem Leukoindigo stets eine Ladung besteht, welches bei dem Indigo nicht der Fall ist. Welches wiederrum bedeutet, dass das Indigo stabiler ist, welches den Wellenlängenbereich des absorbierten Lichts in den länger welligen Bereich verschiebt.
Kann man das auch noch durch Mesomere Grenzstrukturen begründen? oder wie genau?
1 Antwort
Hi,
Wie du bereits schreibst, hast du beim Indigo einen Push-und-Pull-Effekt. Dieser besteht, weil die Sauerstoffe einen -M-Effekt ausüben, die Stickstoffatome einen +M-Effekt. Beim Leukoindigo werden aus den Sauerstoffatomen allerdings Anionen, die nun ebenfalls einen +M-Effekt auf das Chromophor ausüben.
Die Mesomerie ist also verringert und es kommt ausgehend von Indigo zu einem sogenannten hypsochromen Effekt: Durch die verringerte Mesomerie und die geringere Stabilität ist diese Form energetisch höher liegend als die Indigo-Form. Es ist also niederwelliges Licht zur Anregung nötig. Schau mal nochmal in diese Tabelle hier:
Beim Indigo liegt die absorbierte Wellenlänge im Bereich von 590 nm. Bei Leukoindigo liegt sie bei etwa 425 nm. Niedrigere Wellenlänge bedeutet hypsochromer Effekt. Du hast es, wie ich sehe, von der Leukoform ausgehend erläutert und dann von einem bathochromen Effekt gesprochen, das ist ok. Aber von Indigo ausgehend zur Leukoform ist es hypsochrom (kommt eben auf den Ausgangspunkt der Betrachtung an).
Du kannst natürlich auch mesomere Grenzstrukturen zeichnen, und so ermitteln, wie viele Grenzstrukturen es gibt. Je mehr, desto stabiler kannst du als Faustregel hernehmen. Du wirst schnell merken, dass es bei der Leukoform weniger Grenzstrukturen gibt (wegen vier Substituenten mit +M-Effekt) und die Mesomerie dadurch verringert ist.
LG
Bei Indigo sind vor allem drei relevant, zeichnen könntest du noch viele mehr, wenn du die Benzolringe mit einbeziehst. Ich bin ehrlich, dass ich aktuell nicht wirklich Lust habe, alle zu zählen 😅 du wirst nie alle Grenzstrukturen zeichnen müssen und wenn du es über den Effekt der Gruppen erklären kannst, reicht das. :)
wieviele Grenzstrukturen gäbe es denn da?