Mesomere Grenstrukturen beim σ-Komplex?

"Bindung, Bindung, du musst wandern. Von dem einen Kohlenstoff-Atom vom anderen. Das ist schön, das ist schön, jeder kann die Bindung sehen."

Tja, anscheinend jeder außer icke. Denn bei folgender Aufgabe hab ich gerad 'nen Hänger:

"Zeichnen Sie alle mesomre Grenzstrukturen des intermediären σ-Kompexes bei der Bromierung von ANisol (Methoxybenzol) mit Brom in para-Stellung"

Ich hab jetzt im Internetz gelernt, dass man eine Bindung einmal durch den ganzen Ring wandern lassen soll und dann schaut, welche Konstellationen funktionieren. (Es darf ja keine 2 Doppelbindungen hintereinander geben usw).

Hier in der Lösung wird jetzt ein ganz anderer Approach verwendet, nämlein daß immer geguckt wird, wo ein Elektronenmangel ist und dann die Doppelbindung dorthinschiebt. Schön und gut, aber woher weiß man dann, wenn man fertig ist. Ich sehe gerade keine andere Lösung als den linke Bindung oben einmal komplett durchlaufen zu lassen und zu gucken, wo sie andocken darf.

Dabei ist mir eine neue Kombination eingefallen

Warum ist die Kombination nicht legitim?

(Kleine Randnotiz: Falls jemand eine Seite kennt auf der man Ringe zeichnen kann...immer her damit. Meine Ringe auf Microsoft-Paint sehen so kacke aus^^)

Desweiterene erscheint mir die folgende Lösung etwas sus:

"sus" ist Jugendsprech' und heißt wohl, wenn etwas komisch aussieht (vom englischen "suspective" = "verdächtig"). Wenn jetzt hier bei dem OCH3 oben ein Elektronenmangel ist, kann man den ja gar nicht er ausgleichen durch Verschieben von irgendwelchen Bindungen. Wie ist das zu verstehen

Mit freundlichen Grüßen,

Hans Sarpei

Bild zu Frage
Chemie, Atom, Bindung, Moleküle, sigma, Elektronen, Kohlenstoff, organische Chemie, Mesomerie

Meistgelesene Fragen zum Thema Mesomerie