Hat Brom als Zweitsubstituent an Phenol einen positiven Mesomerie-Effekt?

...komplette Frage anzeigen

2 Antworten

Bei den dirigierenden Effekten stellen die Halogene eine Ausnahme-Klasse dar.

Halogene (also auch Brom) haben haben einen -I - Effekt und einen +M-Effekt auf den Aromaten.
Während normalerweise der +M-Effekt gegenüber dem I-Effekt überwiegt, der Aromat aktiviert und o,p-dirigiert wird, ist es aufgrund der besonders starken -I Effekte der Halogene dort nicht der Fall, hier wird der Aromat deaktiviert, die Regioselektivität jedoch nicht beeinflusst.

Halogene deaktivieren den Ring also, setzen also die Reaktivität gegenüber elektrophilen Substitutionen herab, dirigieren aber trotzdem in o,p-Position.

Zeichne einen Br-substituierten Aromaten und klappe ein freies e-Paar nach unten zur positiven Ladung und frage mit der Zeihnung in der Hand Deine Lehrerin noch einmal...

Was möchtest Du wissen?