Unterschiede zwischen Phenol und Anilin?
Welche Unterschiede gibt es zwischen der Hydroxy-Gruppe und der Amino-gruppe, außer, dass die Hydroxy-Gruppe etwas polarer ist. Denn an sich sollte die Hydroxy-Gruppe doch auch alle Eigenschaften der Amino-Gruppe (Basizität, Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln) haben, da beide polare Substituenten mit freien Elektronenpaaren sind. Und demnach müsste Anilin doch auch als schwache Säure reagieren.
1 Antwort
hmm, aber die AminoGruppe ist normalerweise basisch! Durch den Aromaten wird dessen Basizität zwar abgeschwächt, aber man kann sie trotzdem noch relativ leicht protonieren und so Salze bilden. Außerdem ist die Nucleophilie deutlich größer, vor allem gegenüber Carbonylen.
hmm, ich würde sagen, dass der Grund die deutlich höhere Elektronegativität des Sauerstoffs ist. Es zieht die freien Elektronenpaar stärker an, weshalb ein SauerstoffAnion weniger ungünstig ist als ein StickstoffAnion. Dagegen lässt sich Sauerstoff schwerer protonieren, da er ja dann weitere EP mit anderen Atomen 'teilen' muss. Er wäre dann auch positiv geladen.
Danke für die Antwort, aber eigentlich ist der Unterschied in der Polarität nicht so groß, beide gelten als polar. Also warum ist die Amino Gruppe jetzt basisch und die Hydroxy-Gruppe nicht?