Vinylchlorid hydrophob trotz polarer Cl-Gruppe? Gruppen, die Dipol sind aber wasserunlöslich?
Vinylchlorid bzw. Polyvinylchlorid (PVC) ist ja ein thermoplastischer Kunststoff, bei dem sich aufgrund des partial negativen Chlor-Atoms Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen den Polymerketten ausbilden. Da das Chlor also negativ polarisiert ist, stellt sich mir nun die Frage warum Vinylchlorid keine Wasserlöslichkeit besitzt, obwohl Wasser ja auch polar ist?!
Gibt es also Stoffe, die Dipol-Eigenschaften aufweisen, aber trotzdem nicht wasserlöslich sind?
Oder sind die Dipol-Eigenschaften beim Vinylchlorid einfach so vernachlässigbar gering, dass sie sich kaum in einer guten Löslichkeit sichtbar machen?
Hoffe um schnelle Rückantwort, schreibe Montag eine LK-Klausur! Danke im Vorraus
LG uhle007
5 Antworten
Vinylchlorid bzw. Polyvinylchlorid
Da musst Du Dich schon auf einen der beiden Stoffe festlegen. Die Eigenschaften unterscheiden sich gewaltig.
Vinylchlorid ist 1. gasförmig, wodurch die Wasserlöslichkeit schon mal begrenzt ist. Zweitens ist die C-Cl-Bindung nicht besonders polar. Immerhin ist das Cl relativ gut polarisierbar, weswegen die Wasserlöslichkeit gegenüber Alkanen ein bisschen erhöht sein sollte.
PVC ist nicht in Wasser löslich (wie hier schon begründet), Polyvinylalkohol dagegen schon.
Es gibt jede Menge polarer Stoffe, die schlecht oder gar nicht in Wasser löslich sind. Das ist immer der Fall, wenn die Kräfte im Kristallgitter zu stark sind (u. a. wegen H-Brücken). Ein Beispiel ist Cellulose. Dann denke auch mal an die zahlreichen schwer löslichen Salze, wie Bariumsulfat.
Ein Stoff löst sich nur dann gut, wenn die Gitterenergie durch Solvatations- und Entropieeffekte beim Lösen aufgehoben werden kann.
Zur Wasseraufnahme: http://www.kern-gmbh.de/cgi-bin/riweta.cgi?nr=2690&lng=1
Immerhin 1,6%. Wasser passt eben fast überall dazwischen...
Geringe Dipol-Dipol-Kräfte müssten vorhanden sein; die van-der-Waals-Kräfte überwiegen aber bei weitem.
Tendenziell sollte die Löslichkeit von Polymeren immer geringer sein als die der Monomere, wobei man auch deren Aggregatzustände berücksichtigen muss.
Hi Uhle!
Ausnahmsweise antworte ich, obwohl schon gute und richtige Antworten vorhanden sind.
Zunächst mal zur Polarität. Chlor hat die Elektronegativität von Stickstoff, also des Nachbarn von Kohlenstoff. Die Differenz ist also nur 0,5, und hängt ein bisschen von der Methode ab, 0,6 ist auch richtig. Der Unterschied zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff ist doppelt so groß, und der zwischen Sauerstoff und Wasserstoff dreimal.
Dann zur Konzentration. Nein, nicht die von Stoffen, sondern der Ladung. Ein Chlor-Atom ist schon eine Nummer größer als Kohlenstoff, Stickstoff und Sauerstoff. Und als Wasserstoff erst recht. Auch wenn das Chlor-Atom negativ geladen ist, so wirkt die Ladung nicht so stark. Und der Kohlenwasserstoff-Rest kann die positive Ladung auch etwas verteilen. Nennt sich I-Effekt.
Und wenn du Alkohole zum Vergleich nimmst, da ist das Sauerstoffatom stärker negativ, kleiner, und hat mit Wasserstoff noch einen positiveren Partner im Gepäck. So ist Dimethyläther ein Gas, und nur begrenzt in Wasser löslich, der isomere Alkohol aber eine Flüssigkeit, und unbeschränkt mischbar.
Und um auf den Kern deiner Frage zurückzukommen: Das Dipolmoment von Vinylchlorid ist nicht vernachlässigbar gering. Aber man braucht schon etwas mehr Kraft, um die Wassermoleküle zu trennen. Ein Alkohol-Molekül hat diese Kraft, oder korrekter es bindet sich so stark an Wasser, dass die es Wasser-Wasser-Verbindung aufbrechen kann.
Unpolare Stoffe können das nicht, und wenig polare vielleicht, ein Bisschen.
Gruß, Zoelomat
Die elektronegativitäsdifferenz zwischen Chlor und Kohlenstoff ist nur 0,6 - so hoch ist das garnicht. Zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff herrscht auch schon ein Unterschied von 0,4. Also kein großartig Polare Bindung, nur etwas. Daraus resultiert also auch kein so größer Dipol. Das Dipolmoment von Vinylchlorid liegt nur bei ca. 5.
Also im Internet steht, dass Vinylchlorid wasserlöslich ist, zwar nicht so stark, aber dennoch. Und ein Blick in Wikipedia unter Wasser und Wasser als Lösungsmittel erklärt vieles.
Vielleicht ist es nicht gut wasserlöslich, weil an der Oberfläche des Wassers zu viele entweichen.
Chloralkane bzw. Chloralkene wie CH₂=CHCl sind tendenziell schlecht wasserlöslich. Die Polarität einer C–Cl-Bindung ist nicht besonders hoch, und der Bonus Effekt „H-Brücken“ (der Alkohole wasserlöslich macht) fällt auch weg.
Polymere lösen sich dann nochmals viel schlechter.
Polyvinylalkohol gibt es wirklich, und der löst sich in kochendem Wasser zu einer hochviskosen Lösung („Slime“), aber das liegt an den H-Brücken, nicht an der Bindungspolarität.
Was meinst du genau mit Kristallgitter? Meinst du damit die H-Brücken des Wassers? Dass also das Vinylclorid ein solch schwaches Dipol-Moment besitzt, dass es die stabilen H-Brücken des Wassers nicht auftrennen kann?
Und ich nehme mal an PVC ist nicht wasserlöslich, da es im Vergleich zu Vinylchlorid keine gesteigerte Polarität aufweist, sondern im Gegensatz dazu durch die hochmolekulare Struktur und die Kettenlänge ohnehin für eine Wasserlöslichkeit nicht infrage kommt?? Wie sieht es aber mit der Wasseraufnahmefähigkeit von PVC aus? Können dort vereinzelt Wasser-Moleküle zwischen die Ketten gelangen? Und besteht im thermoplastischen PVC überhaupt die Möglichkeit, dass die Polymerketten über Dipol-Dipol-Kräfte wechselwirken?
Vielen Dank im Voraus