Basische Reaktion von Anilin?
Anilin reagiert ja bekanntlich zwar nur schwach aber generell basisch. Warum reagiert dann Anilin nicht z.B in Wasser Sauer? Das Anilin könnte ja einfach ein Proton(H+) abgeben. Das wäre ja auch sinnvoll es würden ebenfalls Mesomere Grenzstruckturen entstehen und durch die Mesomerie ist die basische Wirkung(das freier Elektronenpaar) ja eh blockiert. Als ich die Frage in meinem Kurs gestellt hab sagt die Lehrerin nur das würde man im Studium lernen und es häbe was mit der Masse zu tun. Ich bin aber (leider) so ein Schüler der sich damit nicht zufrieden gibt (bin vlt bischen zu wissbegierig).
1 Antwort
Das Anilin könnte ja einfach ein Proton(H+) abgeben.
Nein, könnte es nicht. Anilin ist ein sog. primäres Amin. Bedeutet: Die H-Atome sind kovalent ans N-Atom gebunden, und zwar relativ stark. Ein Proton zu entfernen wäre nicht sinnvoll, da die resultierende negative Ladung nicht gut stabilisiert werden könnte.
Das wäre ja auch sinnvoll es würden ebenfalls mesomere Grenzstrukturen entstehen und durch die Mesomerie ist die basische Wirkung (das freie Elektronenpaar) ja eh blockiert.
Ich bin mir wirklich nicht sicher, wie das gehen soll. Die negative Ladung kann nirgendwo hin delokalisiert werden. Die einzige überhaupt denkbare Möglichkeit zur Verschiebung der negativen Ladung am N-Atom (nach der hypothetischen Deprotonierung) wäre die Bildung des sog. Imins (C-N-Doppelbindung). Das geht hier nicht, da dadurch der Aromat zerstört würde.
Als ich die Frage in meinem Kurs gestellt hab sagt die Lehrerin nur das würde man im Studium lernen und es habe was mit der Masse zu tun.
Deine Lehrerin hat da Quatsch erzählt. Man braucht kein fortgeschrittenes Chemie-Wissen, um die Basizität von Aminen zu erklären. Am Ende des Tages ist das "nur" ein freies Elektronenpaar, das leicht positive (Partial)Ladungen angreifen kann.
Ich bin aber (leider) so ein Schüler der sich damit nicht zufrieden gibt (bin vllt bisschen zu wissbegierig).
Das ist überhaupt nichts, wofür man sich entschuldigen muss. Ganz im Gegenteil!