Mesomerer Effekt bei Carbonsäuren?
Hallo,
es wird ja gesagt, dass bei einer Carbonsäure unter anderem der -M-Effekt für die Säurestärke verantwortlich ist. Was ich jedoch nicht verstehe, ist, wo da genau der -M-Substituent ist. Ich hatte das so verstanden, dass die Säurestärke dadurch hervorgerufen wird, dass die Carbonsäure danach strebt, den energetisch stabileren Zustand zu erreichen und dadurch das Proton abgeben "möchte".
Wäre super, wenn mir jemand anhand der Carbonsäuren den -M-Effekt erklären könnte und dabei den -M-Substiteant aufgreifen könnte.
Vielen Dank!
3 Antworten
In der Carbonsäure gibt es keine Mesomerie, aber im Carboxylat-Ion schlägt er voll zu. Die negative Latung ist zwischen beiden O-Atomen gleichmäßig verteilt, daher sind sie im Ion äquivalent, jeweils mit einer Eineinhalbfachbindung an den C gebunden.
Deshalb sind Carbonsäuren auch viel saurer als die z.B. Alkohole. Im Alkoholat-Ion muß die negative Ladung an einem O-Atom ausharren, und das führt zu Abstoßung und Ärger, und daher bilden sich Alkoholat-Ionen ungern (oder, äquivalent gesagt, Alkohole sind nur sehr scwache Säuren und geben ungerne ein H⁺ ab). Beim Carboxylat läßt sich die negative Ladung aber auf zwei O-Atome verteilen, und weil geteiltes Leid halbes Leid ist, führt das zu weniger Abstoßung und ist stabiler, und die Carbonsäuren geben daher ihr H⁺ gerne ab (sind ergo saurer).
Der −M-Substituent ist die Keto-Gruppe gleich neben der OH-Gruppe.
"Der −M-Substituent ist die Keto-Gruppe gleich neben der OH-Gruppe."
Carbonyl-Gruppe statt Keto-Gruppe wäre korrekt.
Wenn es bei einer CarbonSäure zur Protolyse kommt, dann dissoziiert ja das H der OH Gruppe. Je "einfacher" das H abgehen kann, desto stärker ist die Säure.
Neben der OH Gruppe ist ja der doppelt gebundene Sauerstoff. Hier gibt es eine Mesomerie! Die beiden Elektronenpaare der Bindung können sich zum Sauerstoff verlagern, wodurch dieser negativ wird und der Kohlenstoff positiv. Dieser Zustand macht polarisiert das H der OH Gruppe so, dass H besser dissoziiert.
Der M Effekt wirkt sich also positiv auf die Säurestärke aus.
LG
Vielen Dank, hast mir wirklich geholfen. Trotzdem verstehe ich nicht ganz, wie das positiv polarisierte Kohlenstoffatom die OH-Gruppe polarisiert.
Ich stell mir immer die Elektronenbewegungen vor. Elektronen (negativ geladen) bewegen sich zum Positiven (in dem Fall das Kohlenstoffatom). Die Elektronen bewegen sich also weg vom H, wodurch es selbst ja positiver wird. So kannst du z.B. auch beim Effekt vorgehen.
Die Säurestärke hängt von der Stabilität von Säure und Base ab.
Carbonsäuren haben keinen starken Drang, Protonen abzugeben.
Aber die Carbolylationen haben einen schwachen Drang, Protonen aufzunehmen.
Und die Anionen sind durch Mesomerie stabilisiert. Jedes der beiden O-Atome ist eineinhalbfach gebunden, und trägt eine halbe negative Ladung.