Aromatizität von Triphenylcyclopropen?
Hallo,
um zu überprüfen, ob die genannten Verbindungen Aromaten sind, sollen wir die mesomeren Grenzstrukturen einzeichnen, um das evtl. vorhandene delokalosierte Pi-System nachzuweisen.
Nun kam ich zu der Lösung, dass 1,2,3-Triphenylcyclopropen drei mesomere Grenzstrukturen hat (s.Foto). Die Lösung besagt aber, dass es keine mesomere Grenzstrukturen dafür gibt und dass es somit auch kein Aromat ist.
Allerdings hat das darunter abgebildete Ion drei mesomere Grenzstrukturen und ist somit auch ein Aromat.
Wieso kann man für den ersten Fall keine Grenzstrukturen einzeichnen, jedoch für den zweiten?
2 Antworten
Mitte oben
Wenn du das H mit zeichnest siehst du dass das C an der Spitze eine Zehnerschale kriegt.
Dss sind aber keine Grenzstrukturen, sondern (identische) Isomere. Das WasserstoffAtom wandert doch nicht einfach herum! Bei Grenzstrukturen darf man nur die Elektronen wandern, bzw. klappen lassen, keine anderen Atome!
