Kann diese kanonische Form des Harmstoffmoleküls existieren?
Hallo,
in meinem Chemie-Abibuch von Stark werden die unteren drei mesomeren Grenzformen des Harnstoffmoleküls aufgezeigt.
Mein erster Gedanke war das von mir gezeichnete Molekül, bei dem der Kohlenstoff eine Teilladung besitzt.
Es scheint aber laut den Lösungen nicht moglich zu sein, woran liegt das? Müssen die Teilladungsänderungen mit Doppelbindungen zusammenhängen (wie zwischen C und O- und zwischen C und N+), und wenn ja, wieso?
2 Antworten
Jein.
Getrennte Ladungen erfordern viel Energie. Deine Grenzformel ist also energetisch nicht vergleichbar mit den zwei Grenzformeln im Lösungsbuch, wo die Ladungen weiter auseinander sind. Sie ist aber statistisch denkbar (also nicht falsch). Das C-Atom ist sp²-hybridisiert und hat in deinem Fall ein leeres p-Orbital. Das wird nicht lange so sein, da die beiden Ladungen direkt benachbart sind.
Beachte aber, dass diese mesomeren Grenzstrukturen lediglich hypothetische Zustände darstellen, die durch die LEWIS-Schreibweise bedingt sind. Sie sind nicht real, da es sich um ein quantenmechanisches System handelt, das Elektronen im gesamten Molekül beschreibt. Es macht aber Reaktionsmechanismen anschaulich und leicht verständlich. Daher ist es ein gutes Modell.
Einfache Begründung: Oktettregel.
Zähl mal die Elektronen am C bei den Grenzformeln im Buch und dann bei deiner.
Ah ups 🤦 wie doof von mir.
Danke für die Antwort auf die dumme Frage 😁😉