R,S Konfiguration bestimmen?
Bei der Hitze sind die Wiesen momentan sehr trocken - nichtzuletzt weil ich auf dem Schlauch stehe:
"Zeichnen Sie (2S, 3S)-2-Amino-3-methyl-pentansäure
Ich bin mir nicht sichi wie Siegfried was die (2S, 3S)-Konfiguration angeht. S heißt ja "Gegen-den-Uhrzeigersinn".
Schauen wir uns (3S) an, also die Atome an 3. Stell, von rechts aus betrachtet. Was hängt dort am Kohlenstoff dran.
Über dem Kohlenstoff ist eine CH3-Grupe (gestrichelte Linie).
Links vom Kohlenstoff ist ein C, am welchen zwei H's dranhängen (CH2).
Rechts ist eine C, an welchem zudem noch ein NH2 dranhängt.
Dann hängt zusätzlich noch ein H dran, welches nicht eingezeichnet ist.
Das H bekommt die niedrigste Priorität, also die 4:
Dann haben wir noch CH3, CH2 und CNH2.
Ich hätte jetzt gedacht, daß wir CNH2 die höchste Priorität zu weisen (1), dann CH3 (2) und CH3 (3). Sehe dann so aus.
Das wäre dann, gegen den Uhrzeigersinn, also 3S.
Jetzt hab ich heute mit Kommilitonen drüber diskutiert und die meinten, man muß dem Atom, welches "direkt am Kohlenstoff dranhänge", die Priorität 1 geben. Und das wäre dann das "CH3", weil das eben "unmittelbar am CH3 dranhängt und somit das Wichtigste für uns ist". Stimmt das so? Nicht daß ich irgendjemand anzweifeln möchte, aber das würde für mich zu einem Problem führen. Denn hätte CH3 die Priorität 1, dann hätte CNH2 unweigerlich die Priorität 2 und somit würde der ganze Spaß im Uhrzeigersinn verlaufen, also 3R.
Was? Es ist noch nicht verwirrend genug? Eine Kommilitonin hat das Molekül ein wenig anders gezeichnet - unszwar hat sie das NH2 oben und dafür die CH3 Bindung unten. Also quasi so:
"Heimlich peinlich" denkt sich SpongeBob, denn wenn man jetzt die (R,S)-Konfiguration bestimmen würde, wäre das Ganze wieder gegen den Uhrzeigersinn, nämlich so:
And that makes me ready (Und das macht mich fertig). Denn jetzt wäre das ja wieder gegen den Uhrzeigersinn, also R-konfiguriert.
Kann doch nicht sein, daß wenn ich es so zeichne, es R konfiguriert und ist wenn ich's andersrum zeichen, ist es S konfiguriert. Die Aufgabe geht doch davon aus, dass man im Kopf sofort weiß, wie ich was anordnen muß, damit es S-konfiguriert ist. Ich mache es so wie in der Lösung ganz oben angegeben - halte ich mich an das Schema meiner Kommiltionen ("Das was man angucken will kriegt 1, dann absteigend) und kriege eine R-Konfiguration. Meine Kommilitonin malt das Molekül umgekehrt wie in der Lösung (NH2 oben und CH3 unten) und kriegt aber die gewünschte S-Konfiguration raus.
Je suis verwirrtè en maximal. Peut un person m'aide, s'il vous plait?LG, Jensek81
3 Antworten
Der Text selbst stiftet noch viel mehr Verwirrung. Also das was du im ersten Bild gezeichnet hast, hat die Konfiguration 2R 3S. Einfach deshalb weil die Prioritäten am 2. C Atom wie folgt sind: 1. Carboxygruppe, 2. Aminogruppe, 3. der Kohlenwasserstoffrest. Es dreht von 1 über 2 nach 3 im Uhrzeigersinn, ist also R.
Zum 3. C sind die Prioritäten: 1. Rest mit Amino- und Carboxygruppe, 2. Ethylgruppe, 3. Methylgruppe. Man dreht 1-2-3 im Uhrzeigersinn, wäre R, da die Methygruppe aber nach hinten steht, muss man umdrehen also S.
Die Zeichnung von der Kommilitonin ist falsch, weil die Aminogruppe da nicht nach oben bzw die Methylgruppe nicht nach unten stehen darf. Das macht von der Anordnung keinen Sinn, da die Reste an Kohlenstoffatomen tetraedrisch angeordnet sind (sofern es alles Einfachbindungen sind). Das macht die Bestimmung der Konfiguration extra schwer.
Und wenn das in deiner letzten Zeichnung eine Fischer Projektion sein soll, so stehen die beiden horizontalen Reste nach hinten, die senkrechten nach vorne. Wenn man dann noch die Prioritäten richtig macht, kommt man auf: 1. CNH2, 2. CH2CH3 und 3. CH3 also S.
Bei 2. Hast du recht, das hatte ich vergessen, dass man bei CIP nach dem ersten Atom sortiert. Dementsprechend wäre es natürlich schon 2S 3S konfiguriert.
Zu 3. Wo hat eine Methylgruppe mehr C als eine Ethylgruppe? Methyl ist -CH3 und Ethyl -CH2CH3
4. Die steht nur in der Zeichnung nach hinten. Daran hab ich ja die Konfiguration bestimmt. Würdest du sie hier nach vorne zeichnen wäre die Konfiguration R. Wenn du das anders rum mach musst, also von Name zu Zeichnung, bietet es sich an, zuerst das Grundgerüst zu zeichnen. Danach überlegst du dir welche Konfiguration das C hätte, wenn der Rest nach vorn bzw hinten stehen würde.
5. Das ist die Konvention bei der Skelettschreibweise. Hast du einen Molekülbaukasten? Bau die doch mal so ein Molekül und stell die Hauptkette flach in eine Ebene. So im Zickzack wie das hier in der ersten Zeichnung gemacht wurde. Du wirst sehen dass die Reste bei einer Zacke nach oben auch immer oben drauf sitzen.
Das ist leider per Text schwer zu erklären. Denke hier sieht mans ganz gut
Danke für die ausführliche Erklärung.
Zu 2). Ich dachte man schaut immer nur "von Kohlenstoff-Atom zu Kohlenstoff-Atom. Also beim C-Atom hängt ja rechts an der 4. Stelle noch ein C-Atom mit zwwei H's dran. Da würde man doch dann nur die zwei H's zählen, also "CH2" und nicht noch das "CH3" weas am 5. C-Atom dazu hängt, weil das ist ja schon wiede rein anderes C, oder?
Also ich hätte jetzt gesagt: Am 3-C-Atom hängt links: CH2, rechts: CNH2, hinten: CH3 und vorne: H
Ne, du vergleichst immer direkt die Atome die dran hängen und nur wenn die gleich sind, betrachtest du die nächsten
Also zum Beispiel fürs 3. C Atom, würde man folgendermaßen vorgehen. Direkt an dem fraglichen C hängen an den nummerierten Positionen: 1: C 2: C 3: C 4: H. Wir wissen also schon mal, das H kriegt die unterste Priorität (4), weil es das leichteste ist. Bei den anderen 3 wissen wir noch nichts, weil da haben wir drei mal C.
Deswegen schauen wir jetzt, was an diesen drei Cs jeweils direkt dran hängt. 1: H, H, H. 2: N, C, H. 3: H, H, C.
Jetzt können wir unterscheiden. An der 2 hängt ein N, das ist das schwerste Atom hier. Nummer 2 kriegt also Priorität (1). An der Nummer 3 hängt ein C, im Gegensatz dazu hat die Nummer 1 nur 3 H. Die Nummer 3 bekommt also die höhere Priorität (2) und Nummer 2 kriegt die (3)
Danke Dir! Genau so eine Antwort hab ich gesucht! Das mit den "Sphären" hat mich die ganze Zeit getriggert. Jetzt weiß ich endlich, wie das gemeint ist. Danke vielmals!
Sodele, schauen wir uns doch einmal die Situation am alpha-C an. Das sortieren wir zunächst die 4 gebundenen Reste nach Priorität:
- NH2, das N mit 14 u das "schwerste" Atom von denen ist
- Das Carboxyl-C, da die Doppel- und Einfachbindung zu den O dreifach zählen
- Das C-3, weil da nur 2 weitere C auf nächster Ebene kommen
- Das Wasserstoffatom als leichtestes
Der Substituent mit der niedrigsten Priorität (hier H) wird durch gedankliche Drehung (Kippen) des Moleküls hinter die Papierebene befördert. Da ist es in der Darstellung schon, da das Amin-N heraussteht. Jetzt geht es von Priorität 1 über 2 nach Priorität 3: Amin-N, Carboxyl-C und Alkylrest. Das geht gegen den Uhrzeigersinn, ist also S-konfiguriert.
Am C3 steht das H mit niedrigster Priorität vor der Papierebene. Deshalb muss man hier von der niedrigen zur höheren Priorität ordnen.
- C-N
- C-C
- C-H
Von 3. zu 1. geht es wieder gegen den Uhrzeigersinn, also auch hier S-Konfiguration.
Thank you for the music...äh Antwort. Aber eins ist noch nicht so klar wie Klaas Klever. Du ordnest beim C3 dem C-N die niedrigste Prirotiät zu. N ist doch schwer als C. Ich hätte es jetzt genau umekehrt geordnet, also 1. C-N, 2. C-C-, 3.C-H
Das ist auch richtig, aber nur dann, wenn der Bindungspartner mit der niedrigsten Priorität (hier das H) hinter die Zeichenebene steht. Wenn, wie in der Zeichnung das weggelassene H vor der Zeichenebene steht, muss man folgend von der niedrigsten zur höchsten Priorität wandern.
Das erspart bei der Keildarstellung der Strukturen das lästige, gedankliche Drehen und Spiegeln.
Es geht nach der CIP Konvengion von Cahn Ingold Prelog, also nach der Ordnungszahl! Ist das 1. Atom identisch, zählt die 2. Sphäre mit!
H: 4
CH3: 3
C(H2C): 2
C(HNC): 1
H ist im 1. Bild vorn, 1 rechts, 2 links, 3 oben! Also im Uhrzeigersinn. Da man aber alles mit dem H nach hinten betrachten muss, ist es gegen den Uhrzeigersinn, also S!
Danke, Spikeman197. Was genau meinst du mit "2. Sphäre". Was als nächstes am C dranhängt oder was ALLES noch am C dranhängt.
Also ich stimme dir zu, dass H die 4 bekommt und C(NHNC) die 1.
Aber bei 2 und 3 bin ich mir unsicher. Am C hängt ja hinten das CH3 dran. Jetzt hängt da links ein C dran mit 2 H-Atomen. Guckt man sich dann in der 2.Sphäre nur das C mit den 2-H-Atomen an oder noch das C an 5. Stelle, also das CH2-CH3 ?
Die 2. Sphäre sind die Atome, die direkt am 1. gebunden sind. Das Atom mit der höchsten Priorität zählt!
Da sind 3 Cs, also ist die 1. Sphäre gleich.
Aber da sind H(HH), C(HH) und N(CH). Also ist der Rest mit AminoGruppe Nr. 1, die EthylGruppe Nr. 2 und die MethylGruppe Nr. 3.
Danke für die Antwort, JenerDerBleibt.
Kurze Frage noch:
Entschuldige die vielen Fragen abe res ist etwas was mich momentan echt schwer beschäftigt.