Das Br-Atom ist relativ groß, so dass eine Addition aus der gleichen Richtung behindert wird.
Vorn und hinten bzw. oben und unten bezieht sich auf die Ebene der ursprünglich vorhandenen Doppelbindung. Sie wird im Falle des Cyclohexens durch die Ebene des Ringes besser sichtbar. Dieser fixiert auch die Drehbarkeit um die Einfach-Bindung. Vergiss aber nicht, dass das Molekül nicht eben ist, sondern Sessel- oder Wannenform hat. Aufgrund der Größe der Br-Atome ist vermutlich die Sesselform sterisch begünstigt.
Es gibt keinen Unterschied zwischen deinen Gleichungen 1 und 2. Eine reicht!