hallo. Was hat die Mesomeriestabilisierungsenthalpie mit der molaren Verbrennungsenthalpie zu tun. Bei benzol, cyclohexan und cyclohexen?
1 Antwort
Aus den Verbrennungsenthalpien von Cyclhexan, -hexen, -hexadien und -hextrien (Benzol) kann man erkennen, dass das Benzol eben nicht Cyclohexatrien ist, sondern "was anderes".
Die Verbrennungsenthalpie von Benzol sollte sich eigentich aus den Verbrennungsenthalpien der einzelnen beteiligten Atome ergeben. Allerdings stellt man fest, dass sie sich von der theoretisch berechneten unterscheidet.
Einen leichten Effekt in die Richtung hat man auch, wenn man die beiden Cyclohexadiene miteinander vergleicht. Da, wo die beiden Doppelbindungen näher zusammen sind, ist die Verbrennungsenthalpie geringer als bei dem anderen.
Gefunden hat man den Effekt aber meines Wissens durch katalytische Hydrierung, nicht durch Verbrennung.
Hier ist ein informativer Link:
Wenn man das Cyclohexen hydriert, dann entsteht in einer exothermen Reaktion das Cyclohexan. Dabei wird eine Energie von -120 kJ/mol frei.
Wenn man Benzol als Cyclohexa-1,3,5-trien auffassen würde, dann müssten bei dessen Hydrierung 3 • (-120) kJ/mol frei werden. Experimentell zeigte es sich aber, dass die Hydrierung von Benzol zu Cyclohexan weniger als 151 kJ/mol Energie liefert als die berechnete.
Das Benzolmolekül ist also um diesen Energiebetrag stabiler als das hypothetische Cyclohexatrien.
danke! aber warum zieht man die verbrennungsenthalpien von chyclohexen, von der enthalphie von bezol und chyclohexan mit Hilfe des hess´sche satzes voneinander ab um die mesomeriestabilisierungsenthalpie raus zu bekommen?