Sind Amide sauer oder basisch?

2 Antworten

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Amide sind weder sauer noch basisch. Sie können kein H+ abgeben und aufgrund der von dir beschriebenen Mesomerie ist das Elektronenpaar am Stickstoff tatsächlich kein freies und nicht in der Lage, H+ aufzunehmen. Als Base fungieren sie allenfalls gegenüber starken Säuren, die den Sauerstoff protonieren können.

Danke. Und wieso ist die NH2-Gruppe jetzt nicht sauer? Gibt es dafür eine Erklärung?

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@Gustavus

Nach der Grenzstrukturformel mit der C-O-Einfach- und der C=N-Doppelbindung macht das Sinn, weil es ja dann formal positiv geladen ist:

=NH2+ + H2O =NH + H3O+.

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@HelpfulHelper

Falsch, es gibt hier keine C=N-Doppelbindung. R-CO-NH2 ist ein Säureamid, das nur unter sehr radikalen Bedingungen deprotoniert werden kann. Wegen des freien Elektronenpaars am N geschieht eher das Gegenteil, nämlich eine Protonenanlagerung, meist gefolgt von einer Hydrolyse (mit Wasser), wobei am Ende Ammoniumacetat übrigbleibt.

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Freiwillig weder noch - in Wasser zumindest. Wenn du ein Carbonsäureamid ins Wasser schmeisst passiert wenig bis gar nix .. möglicherweise löst es sich nicht mal.

Amide sind sehr schwache Basen (pKa grob zwischen 0 und -2). Zum protonieren braucht es schon ziemlich starke Säuren - Wasser reicht da nicht. Amide werden übrigens bevorzugt am Sauerstoff protoniert - nicht am Stickstoff. Bei Protonierung am Stickstoff geht die Delokalisierung über das O-C-N System verloren. Die Aminfunktion in Aminosäuren ist viel einfacher zu protonieren!

Primäre und sekundäre Amide sind auch schwache Säuren (pKa Acetamid ca. 15). und lassen sich mit starken Basen deprotonieren. Wiederum reicht Wasser als Base bei weitem nicht.

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