Sind die DNA / RNA Basen Aromaten?
Nach der Hückel-Regel müssten doch zumindest die Pyrimidinbasen aromatisch sein, wenn die freien Elektronenpaare der Stickstoffatome im Ring als Pi-Elektronen zählen. 2 Elektronenpaare + Doppelbindung = 2+2+2=6. Würde nach der Hückelregel (4n + 2) passen. In den Büchern wird aber nie was davon erwähnt, dass die Basen Aromaten seien.
2 Antworten
Purin und Pyrimidin sind aromatisch, ja. Aber es geht nicht darum, was "drin steckt". DNA/RNA ist schließlich auch kein Zucker, obwohl eine ähnliche Struktur (Pentose) innerhalb des Moleküls verbaut ist. Bei der DNA/ RNA handelt es sich um eine ((Desoxy)ribonuclein)säure.
Man kann auch sagen; da der aromatische Charakter innerhalb des Molekül kaum zum Tragen kommt, schenkt man im kaum Aufmerksamkeit.
LG
Ein bisschen geht es schon darum, ob die Basen aromatisch sind.
Spätestens in der Doppelhelix wirkt sich aus, dass Aromaten eben sind, andere gewellt. Zugegeben, bei 5-Ringen spielt das kaum eine Rolle, bei 6-Ringen aber sehr wohl.
Leben ist nicht nur Chemie, sondern auch Struktur und vieles anderes. Die Stabilität der DNA ist auch durch die Basenstapel bedingt. Stapeln lasen sich ebene Dinge.
Es wird nicht erwähnt, weil es sowieso klar ist.
Du hast es ja auch sofort erkannt ;-)
Im Pyrimidin sind es allerdings nicht die freien E.Paare der N-Atome, sondern die der "Doppelbindung" der N zu den Nachbarn.
In den Basen ist das teils oder völlig anders, aber egal.
Im Fünfring der Purine ist aber immer ein freies E.paar eines N im Spiel.
Ja, das stimmt. Aber zum Beispiel in Thymin habe ich nur noch eine Doppelbindung im Ring. Ist das dann kein Aromat mehr?
Es sind immer "mesomere Grenzformeln". Keine gibt die wirkliche Struktur wieder.
Du hast 2 N mit freien E.paaren, dazu 2 doppelt gebundene O.
Male eine Einfachbindung zum negiativ geladenen O, dann rücken die E.Paare des N an die freien Stellen.
Wenn du das weiterdenkst, wundert dich auch die Tautomerie nicht mehr.
Und das rührt auch an die Grenzen meines Wissens, oder was ich davon behalten habe.
Wenn Wunnewuwu auch sagt, dass die Ring(systeme)e aromatisch sagt, würde ich erst mal davon ausgehen.
OK, danke. Es könnte halt sein, dass das IMPP in den (Bio)Chemiefragen im Physikum diesem Detail sehr wohl Aufmerksamkeit schenkt. ^^
Wollte deshalb auf Nummer sicher gehen.