Warum ist dieser cycloalken kein aromat?
Die negativen ladungen links und rechts füllen doch das p-Orbital senkrecht zur ebene und die kann ich doch dann einrechnen wenn ich die Hückel-Regel anwende?
Wenn ich dann zähle komme ich auf 18 pi elektronen was gemäss 4n+2 aromatisch ist?
1 Antwort
Zwei Fehler: Erstens ist die Annahme, dass die negative Ladung am C-Atom in einem p-Orbital sitzt, so nicht richtig. Carbanionen sind tetraedrisch bzw pyramidal gebaut, also immer noch sp3-hybridisiert. Das erschwert die Teilnahme am Pi-System stark. Zweitens: Selbst wenn die Ladungen am Pi-System teilnehmen könnten, stimmt die Anzahl der Elektronen nicht. Du hast 8 Doppelbindungen, macht 16 Elektronen (also antiaromatisch ohne die Ladungen). Dazu jetzt die Ladungen. Das ist jeweils ein freies Elektronenpaar am C, also nochmal 4 dazu. Insgesamt also 20 und damit wieder antiaromatisch.
