Chemie Aromat?
Hallo zusammen,
ich habe eine Frage zu Aromaten, vielleicht weiß jemand weiter.
Aromaten müssen ja in einem cyclisch durchkonjugierten System die Regel 4n+2 erfüllen. Ich verstehe nicht ganz, wieso dann die folgenden Strukturen Aromaten sind? Die Strukturen im 1. und 2. Bild sind doch gar nicht durchgehend konjugiert oder doch?
Bei der Nummer 3 (Müsste Salicylsäure sein, wenn ich mich nicht irre) frage ich mich, ob das jetzt 6pi Elektronen sind oder die freien Elektronen am Sauerstoff auch mit gezählt werden? Wären das dann nicht 12 pi Elektronen?
Danke schonmal!
übrigens verstehe ich das mit der Hybridisierung und der Begründung, warum sp3 Hybridisierte C Atome keine Aromaten sein können auch noch nicht so richtig. Vielleicht kennt jemand eine gute Zusammenfassung im Netz oder auf Youtube, denn ich vermute es wird zu komplex, um alles hier zu erklären...
1 Antwort
Die Strukturen im 1. und 2. Bild sind doch gar nicht durchgehend konjugiert oder doch?
Doch. Beim Triazol ist der Stickstoff der NH Einheit mit dem freien Elektronenpaar am Ring beteiligt. Beim Cycloheptatrien hat das C-Atom mit der positiven Ladung - dadurch dass ein H fehlt - eine sp2 Hybridisierung und daher ein leere p-Orbital. Dadurch wird ein konjugiertes System geschaffen.
Bei der Nummer 3 (Müsste Salicylsäure sein, wenn ich mich nicht irre) frage ich mich, ob das jetzt 6pi Elektronen sind oder die freien Elektronen am Sauerstoff auch mit gezählt werden
Nein. Die Caboxygruppe ist frei drehbar und nicht Teil des Ringsystems.
warum sp3 Hybridisierte C Atome keine Aromaten sein können
Für Aromatizität brauchst du delokalisierte Elektronen. Und dafür brauchst du welche in π-Bindungen (also Doppelbindungen). Bei einem sp3 hybridisierten C gibt es keine Doppelbindungen, also ist auch keine Aromatizität möglich.
Kein Problem. Aromatizität ist nicht ganz so einfach zu verstehen, also falls doch noch Schwierigkeiten aufkommen, gerne fragen.
Vielen Dank! Ich hatte nicht erwartet, dass das jemand so knapp und verständlich erklären könnte. Dann kann ich in der Prüfung hoffentlich schonmal eines der Themen richtig bearbeiten😌😅