Reaktionsmechanismen geschwungene Pfeile?


22.11.2022, 14:47

Ich bin jetzt eigentlich davon ausgegangen, dass bei 1.4 das OH- das Proton am C-Atom angreift und als H20 abgespalten wird. Und sich dann eine Doppelbindung bildet. Und diese Doppelbindung dann zum O-Atom unklappt. Aber dann würde man wieder die Oktett-Regel missachten :/

Vielen Dank im Voraus! :)

2 Antworten

Vom Beitragsersteller als hilfreich ausgezeichnet

Das Epoxid-O-Atom zerrt am bindenden Elektronenpaar zum C-Atom. Das C-Atom ist dadurch positiv polarisiert. Dort greift das freie Elekronenpaar des Hydroxid an.
Nach der Reaktion hat das frühere Epoxid-O-Atom drei freie Elektronenpaare und damit eine negative Ladung, wie bei jedem Alkoholat, sooo ungewöhnlich nicht.

Im Übrigen muss ein fünfbindiges C-Atom nicht das Oktett überschreiten. Es kann ganz einfach eines der Atomorbitale ein p-Orbital sein, das mit jeder seiner Keulen an einem Molekülorbital beteiligt ist. Ähnlich sind die Bindungsverhältnisse im SF₆, wenn man die Beteiligung von 3d-Orbitalen ausschließt, die sog. Oktettaufweitung.

Das nennt man Elektronenpfeil. Das heißt, dass ein freies Elektronenpaar von O der Kohlenstoff angreift auf den der Pfeil zeigt. Ob sich dabei ein 5 bindiger Übergangszustand bildet ist abhängig vom genauen Mechanismus. Und dass das der Oktettregel widerspricht, ist so nicht ganz richtig, formal ist das aber dann eine Oktettüberschreitung, ja. Die Oktettregel gilt für stabile Verbindungen (und da auch nicht für alle) und nicht für Übergangszustände in Reaktionen.


Positivity02 
Beitragsersteller
 22.11.2022, 14:53

Was passiert denn, nachdem sich ein fünfbindiges C-Atom bildet? Was stellt denn der zweite geschwungene Pfeil dar.. Hätten wir dann 3 freie EP am O-Atom und würde dies dann aus einer doppelbindung kommen?

0
JenerDerBleibt  22.11.2022, 14:55
@Positivity02

Das heißt, dass die C-O Bindung bricht und das Elektronenpaar zum Sauerstoff wandert. Das passiert durch den Angriff des OH, weil es ja kein 5 bindiges C geben kann, wird quasi die C-O Binding "rausgedrückt"

Und das O hat dann ein volles Oktett, nämlich eine Bindung zum C und drei freie Elektronenpaare.

1