[Chemie] Wie entstehen trans-Fettsäuren / Transfette?
Guten Tag,
ich verstehe leider noch nicht genau, wie genau die gesundheitsschädlichen trans-Fettsäuren / Transfette entstehen. Ich freue mich auf eure hilfreichen Antworten. 🙋♂️
- Ich verstehe das Thema Cis- / Trans-Isomerie. Bei jeder Doppelbindung können zwei Reste entweder auf der gleichen Seite liegen (cis-Konfiguration) oder auf gegenüberliegenden Seiten (trans-Konfiguration).
- Ich habe gelernt, dass bei der künstlichen Härtung von ungesättigten Fettsäuren (flüssig), z.B. um aus Sonnenblumenöl (flüssig) streichender Margarine zu machen, Fettsäuren hydriert werden, also Wasserstoffatome drangehängt werden
- Das dient ja dazu, um die Doppelbindungen zu lösen und die Fette zu sättigen (also das die C-Atome an H-Atomen gesättigt sind), wodurch die Fette bei Raumtemperatur fest werden
- Hierbei kommt es manchmal dazu, dass die cis-Form der Doppelbindung ungewollt in die trans-Form (gesundheitsschädlich) umgewandelt wird
- Ich verstehe leider noch nicht genau, wie genau der ungewollte Übergang von der cis-Form in die trans-Form stattfindet.
- Denn bei der künstlichen Sättigung von ungesättigten Fettsäuren werden doch die Doppelbindungen zu Einfachbindungen, oder? Denn dann können ja die C-Atome an H-Atomen gesättigt werden, womit dann die ungesättigte Fettsäure zu einer gesättigten Fettsäure wird, oder?
- Aber wie sieht dann der Übergang von der cis-Form in die trans-Form aus?
Das verwirrt mich leider, wie der Übergang von ungesättigten Fettsäuren zu gesättigten Fettsäuren genau funktioniert und was falsch läuft, wenn dabei ungewollt trans-Fettsäuren entstehen.
ChatGPT sagte mir zudem folgendes:
Die cis- und trans-Konfiguration gibt es nur bei Doppelbindungen, weil diese die Rotation um die Bindung verhindern. Bei Einfachbindungen gibt es keine festen cis- oder trans-Formen, weil die Bindung frei drehbar ist. Die Unterscheidung zwischen cis und trans ist also spezifisch für Doppelbindungen.
- Aber bei der künstlichen Härtung von ungesättigten Fettsäuren, bei der Fettsäuren hydriert, dh. Wasserstoffatome drangehängt werden, gibt es doch dann gar keine Doppelbindungen mehr. Wie entstehen dann die trans-Fettsäuren / Transfette, die als gesundheitsschädlich gelten?
2 Antworten
Die Isomerisierung ist einfach ein Konkurrenzreaktion zur Hydrierung. Das heißt, manchmal passiert anstelle einer Hydrierung der cis-Doppelbindung eine Isomerisierung zur trans-Konfiguration. Das wird vor allem durch hohe Temperaturen begünstigt (also auch beim Braten oder Frittieren). Dabei öffnet sich vereinfacht gesagt die Doppelbindung kurz, das Molekül dreht sich um die Bindungsachse der jetzt Einfachbindung, und anschließend wird wieder zur Doppelbindung geschlossen.
Das passiert vor allem dann, wenn die Hydrierung unvollständig ist, also z.b. wenn zu wenig Wasserstoff vorhanden ist. Denn die Hydrierung wird auch bei erhöhten Temperaturen durchgeführt.
Das passiert da schon, dauert nur ewig und ist fürs gewöhnliche Kochen vermutlich nicht relevant, da hast du schon recht. Hätte ich vielleicht dazu schreiben sollen.
Schau dir sehr gerne noch meine neueste Frage zu Chemie an: https://www.gutefrage.net/frage/chemie-isomerie-konformationsisomere
Die Antwort liegt in der Frage:
- Ich habe gelernt, dass bei der künstlichen Härtung von ungesättigten Fettsäuren (flüssig), z.B. um aus Sonnenblumenöl (flüssig) streichender Margarine zu machen, Fettsäuren hydriert werden, also Wasserstoffatome drangehängt werden
Die Antwort liegt in der Frage:
Ich habe gelernt, dass bei der künstlichen Härtung von ungesättigten Fettsäuren (flüssig), z.B. um aus Sonnenblumenöl (flüssig) streichender Margarine zu machen, Fettsäuren hydriert werden, also Wasserstoffatome drangehängt werden
Das bezieht sich lediglich darauf, wie ungesättigte Fettsäuren zu gesättigten Fettsäuren werden. Das erklärt nicht, wie die gesundheitsschädlichen trans-Fettsäuren / Transfette entstehen.
Eine Isomerisierung durch hohe Temperaturen beim Braten und Frittieren ist analytisch nur in geringsten Mengen nachzuweisen.
Bei der Raffination von Ölen werden aber weit höhere Temperaturen erreicht, dabei entstehen auch analytisch relevante Mengen an trans-Fettsäuren.
2 % trans-Fettsäuren sind erlaubt, werden auch zumeist eingehalten uns sind gesundheitlich unbedenklich.