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[Chemie] Wie entstehen trans-Fettsäuren / Transfette?

Guten Tag,

ich verstehe leider noch nicht genau, wie genau die gesundheitsschädlichen trans-Fettsäuren / Transfette entstehen. Ich freue mich auf eure hilfreichen Antworten. 🙋‍♂️

  • Ich verstehe das Thema Cis- / Trans-Isomerie. Bei jeder Doppelbindung können zwei Reste entweder auf der gleichen Seite liegen (cis-Konfiguration) oder auf gegenüberliegenden Seiten (trans-Konfiguration).

  • Ich habe gelernt, dass bei der künstlichen Härtung von ungesättigten Fettsäuren (flüssig), z.B. um aus Sonnenblumenöl (flüssig) streichender Margarine zu machen, Fettsäuren hydriert werden, also Wasserstoffatome drangehängt werden
  • Das dient ja dazu, um die Doppelbindungen zu lösen und die Fette zu sättigen (also das die C-Atome an H-Atomen gesättigt sind), wodurch die Fette bei Raumtemperatur fest werden
  • Hierbei kommt es manchmal dazu, dass die cis-Form der Doppelbindung ungewollt in die trans-Form (gesundheitsschädlich) umgewandelt wird
Nun zu meinen Fragen/Unklarheiten
  • Ich verstehe leider noch nicht genau, wie genau der ungewollte Übergang von der cis-Form in die trans-Form stattfindet.
  • Denn bei der künstlichen Sättigung von ungesättigten Fettsäuren werden doch die Doppelbindungen zu Einfachbindungen, oder? Denn dann können ja die C-Atome an H-Atomen gesättigt werden, womit dann die ungesättigte Fettsäure zu einer gesättigten Fettsäure wird, oder?
  • Aber wie sieht dann der Übergang von der cis-Form in die trans-Form aus?

Das verwirrt mich leider, wie der Übergang von ungesättigten Fettsäuren zu gesättigten Fettsäuren genau funktioniert und was falsch läuft, wenn dabei ungewollt trans-Fettsäuren entstehen.

ChatGPT sagte mir zudem folgendes:

Die cis- und trans-Konfiguration gibt es nur bei Doppelbindungen, weil diese die Rotation um die Bindung verhindern. Bei Einfachbindungen gibt es keine festen cis- oder trans-Formen, weil die Bindung frei drehbar ist. Die Unterscheidung zwischen cis und trans ist also spezifisch für Doppelbindungen.
  • Aber bei der künstlichen Härtung von ungesättigten Fettsäuren, bei der Fettsäuren hydriert, dh. Wasserstoffatome drangehängt werden, gibt es doch dann gar keine Doppelbindungen mehr. Wie entstehen dann die trans-Fettsäuren / Transfette, die als gesundheitsschädlich gelten?
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Atom, Chemieunterricht, Moleküle, fettsaeuren, Transfette, ungesättigte fettsäuren, doppelbindung, Isomere, organische Chemie

Doppelbindung bei Eliminierung immer Z-Konfiguriert?

Wir verstehen gerade nicht warum bei folgender Eliminierung nur das Hoffmann-Produkt gebildet wird und das Saytzeff-Produkt peu a peu flöten geht.

Schon klar, das Brom verschwindet und das H am Kohlenstoff-Atom oben links klappt nach innen rein. Aber oben rechts, an dem C-Atom wo die Methylgruppe hängt, hängt doch eigentlich auch noch ein H. Das könnte man doch auch reinklappen, oder.

Frage 1: Warum geht das nicht?

Jetzt steht in der Lösung aber "Doppelbindung: nur Hoffmann"

Etwas weiter unten folgt dann die Auflösung:

Hääää? Das versteh' ich überhaupt nicht. Wir haben in der Vorlesung gelernt: "Bei Eliminierungen gilt die Hofmann-Regeln: Die Eliminierung findet so statt, dass die DOppelbindung immer Z-konfiguriert ist"

Z heißt ja, dass die Striche zu den C-Atomen [also die Substituenten] die an der Doppelbindung hängen, in diesselbe Richtung zeigen (Z = Zusammen).

Jetzt steht hier: "E2 erfordert "antiperiplanare" trans-Stellung von H / Br". Häää? trans heißt doch entgegen und entgegen heißt E-konfiguriert. Der widerspricht sich doch die ganze Zeit selbst🥴

Frage 2: Also ich habe jetzt aus der Diskussion mitnehmen können, daß Eliminierung immer so stattfindet, daß die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Gleichzeitig darf ich hier bei dieser Aufgabe nur das Hoffmann-Produkt bilden, weil die Eliminierung eine E-Konfiguration von H und Br erfordert. Stimm das so?

So, jetzt hatten wir aber auch mal eine andere Übungsaufgabe gehabt, wo man eine Eliminierung von Chlor durchführen muss bei Ethanolamin (2-Aminoehanlol). Da kam dann folgendes raus

Hääää? Da ist geht jetzt auf einmal wieder das Saytzeff-Produkt. Obwohl wir doch gerade gelrnt haben, daß bei Elimierung immer die Hoffmann-Regel gilt und die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Aber hier haben wir ja das Saytzeff-Produkt und das ist jetzt E-konfiguriert.

Wir sind jetzt alle total verwirrt, ob es jetzt wirklich so ist wie in der oberen Aufgabe, also dass man nur das Z-konfigurierte Hoffmann-Produkt nehmen soll oder auch das E-konfigurierte Saytzeff.

Frage 3:Warum nimmt man oben nur Hoffmann und unten Hoffmann und Satyzeff?

Kann da bitte jemand kurz Licht ins Dunkeln bringen?

Danke und einen schönen sonnigen Dienstagnachmittag

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Teil 2, Atom, Chemieunterricht, Moleküle, substitution, Hoffmann, Konfiguration, doppelbindung, Elektronen, eliminierung, Isomere, Kohlenstoff, organik, organische Chemie

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