Sind die Basen der Nukleinsäuren aromatisch?
Im Internet steht, dass sie aromatisch sind, jedoch verstehe ich nicht wieso, da sie nicht die Hückelregel erfüllen (ausser Adenin)? Ihr Ring ist ja nicht vollständig mit pi-Elektronen?
2 Antworten
Die CarbonylKohlenstoffAtome sind auch sp²-Hybridisiert und trigonal planar. An den StickstoffAtomen gibt es je ein freies Elektronenpaar, das mit einem π-System wechselwirken kann. Dadurch sind die Ringe alle eben und man hat ein ringförmiges π-ElektronenSystem mit 6 oder 10 Elektronen.
Die Hückel-Regel gilt nur für monocyclische Ringsysteme. Für Guanin und Adenin kann man die also schon mal vergessen. Cytosin und Thymin (Uracil dementsprechend auch) sind aromatisch, weil die freien Elektronenpaare der Stickstoffatome auch am π-System teilnehmen. Damit kommst du auf je 6 π-Elektronen pro Ringsystem, was damit die Hückel-Regel erfüllt.
Sind sie auch. Nur kann man das nicht mit der Hückel-Regel begründen bzw. herausfinden. Purine und Indene sind aromatisch, aber Pyren z.b. auch obwohl das Ding 16 π-Elektronen hat und damit nach Hückel antiaromatisch sein müsste.
Wieso steht aber dann hier: https://www.chemie.de/lexikon/Purin.html#:~:text=Purin%20ist%20eine%20heterobicyclische%20aromatische,Pyrimidinen%20wichtige%20Bausteine%20der%20Nukleinsäuren., dass Purine aromatisch sind, obwohl sie Bicyclisch sind?