[Chemie] Sind Ketone auch dehydrierte Alkohole?
Guten Abend,
1️⃣ Aldehyde sind ja dehydrierte Alkohole. Der Name Aldehyd steht ja für „dehydrierter Alkohol“. Dehydrierung ist eine Entfernung von Wasserstoff. Beispiel anhand von Propenal:
2️⃣ Dann sind doch Ketone
(bestehen aus einem C-Atom mit einer Doppelbindung zum Sauerstoffatom, wobei das C-Atom nicht endständig (nicht am Anfang oder Ende) sein darf)
auch dehydriert, oder nicht?
Veranschaulichen möchte ich euch meine Unklarheit am folgenden Bild
- Das Keton Propanon hat 2 Wasserstoffatome weniger als das Alkan Propan.
- Dann sind Ketone doch auch Aldehyde („Aldehyd“ steht für „dehydrierte Alkohole“), oder nicht?
- Was ist nun der Unterschied zwischen Aldehyden („Aldehyd“ steht für „dehydrierte Alkohole“) und Ketonen (das sind ja auch dehydrierte Alkohole)?
3 Antworten
Ja, Aldehyde sind Oxidationsprodukte von Alkoholen, entstehen also, wenn man diese Alkohole oxidiert (=dehydriert), z.B. Ethanol:
CH₃–CH₂OH ⟶ CH₃—.CO–H + 2 [H]
wobei die Wasserstoffatome von irgendeinem Oxidationsmittel, ohne das die Reaktion nicht funktioniert, oxidiert werden, aller Wahrscheinlichkeit nach zu H₂O
Allerdings können nur primäre Alkohole zu Aldehyden oxidiert werden, das sich solche, die am selben Kohlenstoff noch zwei H-Atome haben (also muß eine CH₂OH-Gruppe vorliegen). Das trifft auf Ethanol zu (⇒Acetaldehyd), auf Propan-1-ol (⇒Aceton), auf verzweigte Vögel wie Neopantanol C(CH₃)₃–CH₂OH oder sogar kompliziertere Vögel wie Zuckeralkohole.
In jedem Fall kann der Aldehyd noch weiter oxidiert werden, nämlich bis zur Carbonsäure, z.B. Ethanal zu Ethansäure. Dabei wird das verbleibende H-Atom wegoxidiert.
CH₃–CHOH–CH₃ ⟶ CH₃–CO–CH₃ + 2 [H]
Auf analoge Weise lassen sich sekundäre Alkohole (solche, bei denen der Kohlenstoff außer der OH-Gruppe noch genau weiteres ein H-Atom trägt) zu Ketonen oxidieren, allerdings ist dort Schluß; Ketone sind nämlich so gut wie nicht (oder nur unter großen Schmerzen) weiter oxidierbar. Das ist ja auch kein Wunder, weil es kein weiteres oxidierbares H-Atom neben dem Sauerstoff gibt.
Vielen Dank für deine hilfreiche Antwort. 🙏🤩
In jedem Fall kann der Aldehyd noch weiter oxidiert werden, nämlich bis zur Carbonsäure, z.B. Ethanal zu Ethansäure. Dabei wird das verbleibende H-Atom wegoxidiert.
Das Thema Carbonsäuregruppen/Carboxygruppen lerne ich jetzt 👍
Aldehyde sind Produkte primärer Alkohole,
Ketone sind Produkte sekundärer Alkohole. Schau dir einmal Isopropanol an. Da entsteht bei der Oxidation bzw Dehydrierung Aceton. Bei der Dehydrerung entsteht eine Enolform die im Gleichgewicht zur Ketoform.
Gerne, Primäre Alkohole sind Alkohole wo die OH Gruppe am endständigen C Atom hängt, die anderen Bindungspartner sind 2 Wasserstoffatome und dem R als Rest. Beispiel Methanol R = H oder Äthanol R= CH3. Sekundäre Alkohole haben eben ein Wasserstoff weniger und zwei Reste R1 und R2 Beispiel Isopropanol.R1 und R2 eben CH3.
https://de.m.wikipedia.org/wiki/Alkohole
Da Abschnitt Einteilung und Nomenklatur.
Aldehyde sind dehydrogenierte Alkohole, also solche, denen Hydrogenium (Wasserstoff) entzogen wurde. Dehydrierte Alkohole sind hingegen solche, denen Wasser entzogen worden ist. Bei dieser Wasserabspaltung (Eliminierung) erhält man als Produkte Verbindungen mit einer zusätzlichen Doppelbindung.
- dehydrogeniert = Entzug von Wasserstoff
- dehydriert = Entzug von Wasser
Ketone entstehen entsprechend den Aldehyden bei der Dehydrogenierung sekundärer Alkohole. Bei primären Alkoholen hat das OH-tragende Kohlenstoffatom noch 2 Wasserstoffe gebunden, bei sekundären nur noch eines und bei tertiären Alkoholen keines.
- primär: R-CH2-OH
- sekundär: R2-CH(OH)-R1
- tertiär: R2-C(R3)(OH)-R1
Bei tertiären Alkoholen ist eine Dehydrogenierung (oder Oxidation) am alkoholischen C ohne Bindungsspaltung der C-Kette nicht möglich.
In meinem Lernbuch steht:
Daher der Name Aldehyd, der für „dehydrierter Alkohol“ steht. Dehydrierung ist eine Entfernung von Wasserstoff.
Ich kenne die Begriffe Dehydrierung und Dehydration.
Dehydrierung„Der Begriff Dehydrierung (auch Dehydration oder Dehydrogenierung) bezeichnet in der Chemie die Abspaltung von Wasserstoff aus zumeist organischen Molekülen.“
Quelle: https://www.chemie.de/lexikon/Dehydrierung.html
- Somit scheint das Wort „Dehydrierung“ identisch zu sein mit „Dehydrogenierung“ (ist das so?)
- Und das Buch, mit dem ich lerne, verwendet immer das Wort „Dehydrierung“
- Das kenne ich als Entzug von Wasser (Flüssigkeitsmangel z.B.)
Stimmt. Ich habe das auch so gelern. Auch Wikipedia verwendet diesen Begriff Dehydrierung .
https://de.m.wikipedia.org/wiki/Dehydrierung und führt die Beispiele der Alkohole an
Ich bin jetzt auch nicht mehr so sicher. Aber fest steht jedenfalls, dass eine Abspaltung von Wasserstoff etwas anderes ist als die Abspaltung von Wasser. Vielleicht sind die korrekten Definitionen auch:
Dehydrierung = Abspaltung von H2 (Umkehrung einer Hydrierung)
Dehydratation = Abspaltung von H2O
Umgangassprachlich benutzt man "Dehydrierung" medizinisch für einen Wassermangel des Körpers.
„Produkte primärer/sekundärer Alkohole“ sagen mir leider noch nichts. Ich kenne bis jetzt nur einwertige, zweiwertige, dreiwertige,… Alkohole, eben mit ein, zwei, drei,… Hydroxygruppen. Kannst du mir das bitte vielleicht etwas ausführlicher erklären? 🙋♂️