kann mir jemand bei Organik helfen?
Hallo, kann mir jemand die Sesselpositionen erklären?
- Wie kippe ich den Sessel 1 auf dem Bild und wie kann ich mit Hilfe von axial und radial wissen, welche Substituenten vorne oder hinten stehen und sie dementsprechend benennen?
Vielen Dank
1 Antwort
Man spricht in diesem Kontext von axialen und äquatorialen Bindungen. Axiale Bindungen ragen "oben" und "unten" aus dem Ring heraus (genauer: sie verlaufen parallel zur 6-zähligen Drehspiegelachse des Sessels), äquatoriale Bindungen ragen seitwärts aus dem Ring heraus.
Im ersten Sessel stehen beide Methylgruppen äquatorial, im zweiten Sessel stehen sie axial. D.h. bei dieser Ringinversion (der Übergang von der einen Sesselkonformation in die andere) werden äquatoriale Substituenten zu axialen und umgekehrt genauso. Dass das so ist, kann mich sich sehr gut mit einem Molekülmodell veranschaulichen. Den Orbit-Molekülbaukasten gibt es im Basis-Set schon für unter 20€ auf Bestellung im Buchhandel. Einfach Sessel 1 nachbauen und dann den Ring "umkrempeln", ohne dass dabei Bindungen gelöst werden.
Nachtrag vom 18.06:
Sessel- zur Boot- / Wannenkonformation.
(Ich habe versucht, ein bild einzufügen aber es klappt nicht also beschreibe ich es)
Wenn man ein Cyclohexan hat und oben links ist der substituent äquatorial, dann ist der auf meiner abbildung nach dem umklappen einfach oben mittig und axial (axial verstehe ich aber wieso ist es in der mitte und nicht unten links weil er vorher oben links war?)
Es ist das gleiche wie beim beta-d-glukose sessel. Da verschiebt sich das o auch in die mitte was ich nicht verstehe
dankeschön im voraus
Die Position am jeweiligen Kohlenstoffatom ändert sich nicht. Es ändert sich höchstens die Richtung aus der man auf den Ring blickt der besseren Darstellung zuliebe. Ich habe ein Bild eingefügt, wo die umklappende Ecke des Ringes farbig markiert ist.
Hier werden auch noch die ganzen Konformationen dazwischen beschrieben:
https://de.wikipedia.org/wiki/Konformation#Ringinversion
Sessel, Halbsessel, Twist, Boot, Twist 2, Halbsessel 2 und Sessel 2.
Wie gesagt, ich kann nur empfehlen die Ringinversion einmal in einem Modell nachzuspielen.
ok danke. Eine Sache verstehe ich dennoch nicht: Beim Sessel umklappen (was ich grundsätzlich verstehe) gibt es manche Positionswechsel, die ich nicht so ganz nachvollziehen kann. Sowie den roten Strich im Bild:
Wieso geht er hier in die Mitte? sollte er nicht unten links axial sein?