Was genau ist mit Chiralität gemeint? Beispiele?

Die Definitionen kenne ich, nur fällt es mir schwer vorzustellen, was das in der Realität heißt. Vor allem wenn ein Molekül mehrere Chiralitätszentren besitzt wie beispielsweise D-Glucose.
Können sich diese dann unabhängig voneinander spiegeln, sodass die OH Gruppe mal links mal rechts steht oder wie ist das gemeint.

Liebe Grüße und vielen Dank im Voraus!

Answer 1

[indiachinacook]

Chirale Objekte kennst Du aus dem täglichen Leben: Es sind die, die unterschiedlich gut mit der rechten und der linken Hand angegriffen werden können. Ein Beispiel ist eine Schere: In die Standardschere paßt eine rechte Hand viel besser hinein als eine linke (natürlich gibt es auch die Scheren für Linkshänder [also das Enantiomer des Standardmodelles] und sogar achirale, in die beide Hände gleichermaßen passen, aber die lassen wir im weiteren aus).

In chemischer Terminologie: Deine beiden Hände bilden ein Enantiomerenpaar, ge­gen­über achiralen Objekten (z.B. einem Trinkglas) verhalten sich die beiden Enantio­meren gleichartig. Aber gegenüber einer chiralen Schere ist das nicht mehr so, denn die Schere bildet mit den beiden Händen unterschiedliche Diastereomere, von denen eines (Schere plus rechte Hand) energetisch günstiger ist als das andere (Schere plus lin­ke Hand).

Hättest Du eine Spiegelschere (gemacht für Linkshänder), dann wäre es umgekehrt: Die Spiegelschere bildet mit der linken Hand das stabilere und mit der rechten das instabilere Diastereomer. Aber in diesem Fall ist die Kombination aus aus Schere plus rechter Hand und die Kombination aus Spiegelschere plus linker Hand wieder En­an­ti­o­­mere zueinander (denk Dir das durch, wenn Du es nicht gleich verstehst).

Genauso ist es, wenn in einem Molekül zwei chirale Elemente (z.B. asymmetrische C-Atome) enthalten sind: Dabei gibt es zwei Paare von zueinander enantiomeren Struk­turen: RR und SS sind zueinander enantiomer, und RS und SR sind es auch. Alle ande­ren Paare (z.B. RS und RR) sind zueinander diastereomer. Falls die beiden Stereo­zentren äquivalent sind, dann gilt RS=SR (eine achirale meso-Form).

Vielleicht hilft Dir auch diese alte Antwort von mir weiter: https://www.gutefrage.net/frage/unterschied-enantiomere-und-diastereomere#answer-577385263

Comments

[filou581]

Vielen Dank für die Erklärung, das Beispiel hat echt geholfen!