Chemische Reaktion?
hallo, meine Frage wäre, wie die Reaktion zwischen Cyclohexanon und Pyrrol abläuft. Und um welchen Mechanismus es sich handelt? Es entsteht ja ein Produkt und dieses Produkt reagiert weiter mit H+
2 Antworten
Die Reaktion zwischen Cyclohexanon und Pyrrol ist ein klassisches Beispiel für eine elektrophile Addition bzw. Kondensationsreaktion, bei der ein Enamin entsteht.
Wenn du erwähnst, dass das Produkt weiter mit H⁺ reagiert, könnte das auf eine Protonierung des Enamins hindeuten, was es für weitere Reaktionen aktiviert – zum Beispiel für eine elektrophile Substitution am Pyrrolring oder eine cyclische Kondensation.
Diese Art von Reaktion ist auch Teil der Paal-Knorr-Synthese, bei der Pyrrole aus 1,4-Dicarbonylverbindungen entstehen – vielleicht hast du das im Hinterkopf?
Das Pyrrol ist ein aromatischer Heterocyclus, bei dem drei konjugierte π-Elektronenpaare auf nur 5 Ringatome entfallen. Insofern ist er elektronenreicher als beispielsweise Benzol und damit für einen elektrophilen Angriff geeignet. Das einzige Zentrum, welches beim Cylohexanol infrage kommt, ist das Carbonyl-C.
Eine bekannte Reaktion von Pyrrol- und Indolderivaten ist der Ehrlich-Test, wobei p-Dimethylaminobenzaldehyd als Elektrophil verwendet wird.
https://www.chemistrylearner.com/wp-content/uploads/2020/02/Ehrlich-Test.jpg
Pyrrol sollte entsprechend mit dem Cyclohexanon reagieren, wobei an der 2- oder 5-Position des Pyrrols substituiert wird.
Keine Garantie für Richtigkeit!
