Wie geht die Reaktion?

Benzaldehyd + Ethylamin-> A

und Produkt A reagiert nochmal mit Ethylamin

handelt es sich um eine Halbaminal/ Aminal Reaktion?
aber ich verstehe dann nicht wieso diese Aldehydgruppe nicht bei der Reaktion mit Amin kondensiert ?🥲 sondern dann die Gruppe addiert wird :(

Answer 1

[Picus48]

Meiner Meinung nach reagiert der Benzaldehyd und das Ethylamin unter Wasserabspaltung zu einem Imin.

Phen-CH=O + H₂N-C₂H₅ ⇌ Phen-CH=N-C₂H₅ + H₂O

Das sollte unter "normalen" Reaktionsbedingungen dann auch das Endprodukt sein. Unter reduktiven Bedingungen, also wenn dabei auch

Phen-CH=N-C₂H₅ + H₂ ⇌ Phen-CH₂-NH-C₂H₅ abläuft, kann das freie Elektronenpaar des Stickstoffs ein weiteres Benzaldehydmolekül am Aldehyd-C nukleophil angreifen.

Comments

[Summer222]

Jaa hab ich auch gedacht :/ Aber irgendwie in der Aufgabe entsteht ein Produkt A und das reagiert nochmal mit Ethylamin und H+ -> Produkt B