R-S-Konfiguration (Stereochemie)?

Hallo, die folgende Verbindung ist gegeben und es sind die Konfigurationen der Stereozentren zu bestimmen. Das linke ist offensichtlich R-konfiguriert (dreht links, aber H steht nach vorne). Das rechte ist laut Lösung aber S-konfiguriert, was ich nicht ganz verstehe. NH2 hat die höchste Priorität, danach kommt das C mit dem SH dran , da S eine höhere Prio als O hat. Dann kommt für mich aber immer ebenfalls eine R-Konfiguration heraus, warum also S?

Answer 1

[fabfu99]

Ich würde auch sagen es ist R, weil S die höhere Prio als O hat. Chemdraw (Programm zum Zeichnen von Molekülen) sagt auch, dass beide Stereozentren R sind

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – BSc Chemie

Answer 2

[JenerDerBleibt]

Die sind auch beide R konfiguriert. Da hat wahrscheinlich jemand beim Verfassen der Lösung geschlampt.

Answer 3

[Picus48]

...warum also S

Das H als leichteste "Gruppe" steht hinter der Papierebene. Dann schauen wir uns die Prioritäten an:

1. -NH2
2. -COOH weil der doppelt gebundene Sauerstoff doppelt zählt. Dann hat es noch einen zusätzlichen einfach gebundenen Sauerstoff, sodass von der Masse 48 g/mol resultiert.
3. -SH liefert nur M = 33 g/mol.

Korrektur: Der doppelt gebundene Sauerstoff zählt lediglich so wie zwei gebundene Sauerstofotome. Der Schwefel hat dabei immer noch die Priorität vor der Carboxylfunktion. Die Konfiguration ist am alpha-C also R.

Comments

[fabfu99]

Doppelt gebunden heisst nicht, dass das Molekulargewicht doppelt gezählt wird. Man betrachtet die C-O Doppelbindung, als wären zwei Sauerstoffe mit einer Einfachbindung an den Kohlenstoff gebunden. Deswegen hat Schwefel immer noch die höhere Priorität, weil es schwerer als Sauerstoff ist

[Picus48]

@fabfu99

Das ist korrekt. Danke für die Korrektur. Da hatte ich wohl die Verfahrensweise nach CIP nicht mehr richtig in Erinnerung.