Wie reagieren diese Stoffe?
Hey ich habe in einer Chemiehausaufgabe die Aufgabe, die Reaktion von Stearinsäure, Ethanol und Natronlauge zu erklären. Hier tut sich aber ein Verständnisproblem auf. Die Carboxylgruppe an die das Na+ Ion binden sollte, ist davor schon mit Ethanol verestert. Ich weiß nicht genau was ich da machen soll.
Vielen Dank
2 Antworten
Moin,
wenn es so war, dass ihr zuerst die Stearinsäure (eine Fettsäure) mit Ethanol erhitzt habt, dann führt das zu einer Veresterung:
C17H35–COOH + HO–CH2–CH3 ⇌ C17H35–C(=O)–O–CH2–CH3 + H2O
Die Esterbildung ist eine reversible Reaktion, das heißt, dass sich irgendwann ein Gleichgewicht zwischen der Esterbildung (Hinreaktion) und der Esterspaltung (Rückreaktion) einstellt (deshalb der Gleichgewichts-Reaktionspfeil: „⇌”). Das ganze funktioniert besser, wenn ihr ein bisschen konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator hinzufügt.
Die Esterspaltung wird dann als saure Hydrolyse bezeichnet (die - wie gesagt - reversibel ist).
Wenn ihr anschließend zu dem Ester Natronlauge gebt, kommt es (im Gegensatz zur sauren Hydrolyse) zu einer nicht reversiblen basischen Esterspaltung, die man auch Verseifung nennt:
C17H35–C(=O)–O–CH2–CH3 + NaOH → NaOOC–C17H35 + CH3–CH2–OH
Dabei entstehen das Natriumsalz der Stearinsäure (Natriumstearat; fett gedruckt) und wieder Ethanol.
Alles klar?
LG von der Waterkant
Theoretisch könnte die Säure verestert WERDEN. Praktisch klappt das aber unter basischen Bedingungen nicht! Vllt. ein Fehler in der Aufgabenstellung.
Ansonsten wird die Säure deprotoniert, die Wasserlöslichkeit wird verbessert, andererseits in Ethanol verringert. Aber darin löst sich auch Natriumhydroxid nicht wirklich...
Eine seltsame Aufgabe!
Trotzdem seltsam...
Im ersten Teil könnte es zur Veresterung kommen und im zweiten werden diese wieder gespalten...wenn auch nur langsam!
Wie geschieht dann die Abspaltung bzw. was passiert mit dem Ethanol? Der Kontext war übrigens Verseifung
Es scheint einfach eine SeifenProduktion ohne Verseifung zu sein.
Die Stearinsäure löst sich etwas besser in Ethanol und wenn man erst im 2. Schritt die Natronlauge dazu gibt, klappt die Deprotonierung 'besser'. Als Reaktion eher unspektakulär.
Das Ethanol dient nur als Lösemittel.
Also die genaue Aufgabenstellung war ein Versuch den wir gemacht haben. Der Abkauf war Stearinsäure und Ethanol unter erhitzen miteinander vermischen. Dann in mehreren Portionen Natronlauge hinzugeben und unter Erhitzung rühren. Vielleicht erklärt das die Aufgabenstellung besser