Natronlauge und Ethanol Reaktion?
Guten Abend,
In meiner Versuchsbeschreibung steht, dass ich Ethanol mit Naoh neutralisieren soll mit Hilfe von Phenolphthalein. Wie genau reagiert das denn miteinander und was bildet sich? Es kann ja nicht Natriumethanolat und Wasser entstehen, weil das doch eine stark endotherme Reaktion wäre oder?
Vielen Dank im Voraus.
1 Antwort
Da reagiert nichts, denn das Ethanol ist viel zu wenig sauer, als dass man mit NaOH das alkoholische Proton abstrahieren könnte. Das gelingt nur mit deutlich stärkeren Basen z.B. mit metallischem Natrium.
CH3-CH2-O-H + Na --> CH3-CH2-O⁻ + Na⁺ + 1/2 H2
Die von Dir beschriebene Prozedur wird angewendet, wenn man beispielsweise eine schwache Säure in ethanoilscher Lösung titriert. Da stellt man vor der Zugabe der Säure das Lösungsmittel - hier Ethanol - auf den zu erwartenden Äquivalenzpunkt ein. Das ist nicht der Neutralpunkt 7, sondern der liegt bei den Carbonsäuren deutlich im Basischen. Dieses Verfahren kenne ich aus der Lebensmittelanalytik und es wird dort u.a. bei der Bestimmung von freien Fettsäuren in Ölen und Fetten eingesetzt. Das Phenolphthalein wechselt bei pH 8,2 von farblos nach pink.violett.
...nivellierende Effekt des Wassers während gleichzeitig Wasserstoff gebildet wird.
Verstehe ich nicht, Wo wird denn bei einer Säure-Base-Titration Wasserstoff gebildet? Die Säure liegt in alkoholischer Lösung vor und wenn es sein muss, titriert man mit methanolicher KOH.
Folgendes: Nehmen wir mal eine starke Base wie Natriumamid. Diese hat einen pKb Wert von -21. Damit basisch genug, um etwa Ethanol zu deprotonieren, soweit so verständlich.
Nun gebe ich Wasser dazu: Wasser fungiert als Säure, folglich ist der pKb Wert der dabei entstehenden OH-Ionen auf -1,76 erhöht, was NICHT mehr ausreichen würde, um Ethanol zu deprotonieren. Zugleich entsteht unter manchen Umständen (und je nach Base/Substanz etc.) auch gleichzeitig Wasserstoff.
In der Folge nivelliert Wasser den pKb-Wert einer starken Base, was im Körper eine wichtige Rolle spielt (gilt auch umgekehrt). Die dabei entstehenden Teilchen sind immer schwächer als die ursprüngliche Base/Säure, weswegen eine wässrige Lösung einer (starken) Base seltend Ethanol etc. deprotonieren kann.
Vielleicht zur Ergänzung. Das Problem ist oft nicht NaOH als solches oder die Base, sondern der s.g. nivellierende Effekt des Wassers während gleichzeitig Wasserstoff gebildet wird. Dieser begrenzt die Basizität vieler normalen anorganischer Basen. Wasser ist in der Organik halt ein ziemlich unbrauchbares LöMi :D