Das Buch "Organische Chemie" von Clayden, Greeves und Warren unterteilt die Wittig-Reaktion in eine Z- und eine E-selektive Reaktion, wobei geschrieben wird, dass die Selektivität von der Art des Substituenten am Kohlenstoffatom des Ylids abhängen würde. Die E-selektive Reaktion bezeichnen sie als Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion (HWE) (oder Wittig-Horner-Reaktion). Sie schreiben, dass man diese Reaktion mit "stabilisierten Yliden" durchführen würde, in dem man Phosphonsäureester zu enolatartigen Anionen deprotoniert. Scheinbar wird die Bezeichnung des "enolatartigen Anions" synonym mit der Bezeichnung "stabilisiertes Ylid" verwendet.
Im Wikipedia-Artikel wird bei der Wittig-Reaktion ebenfalls geschrieben, dass diese eine steuerbare (E,Z)-Selektivität besäße.
Darüber hinaus gibt es aber noch einen gesonderten Wikipedia-Artikel zu der HWE-Reaktion. Hier wird geschrieben, dass die Bezeichnung "Wittig-Horner-" bzw. "Horner-Wittig-Reaktion" wie man sie in manchen Lehrbüchern finden würde, falsch sei. Auch hier wird beschrieben, dass die HWE-Reaktion. eine Selektivität aufweise, die durch die Struktur des Phosphonats gesteuert würde. Außerdem wird betont, dass hier ein phosphonatstabilisiertes Carbanion auftreten würde, welches kein Ylid sei.
Meine Frage: Gibt es eine gesonderte (E,Z)-selektive Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion, die sich von der (E,Z)-selektiven Wittig-Reaktion unterscheidet, oder ist die HWE-Reaktion die E-selektive Wittig-Reaktion, so wie im Lehrbuch beschrieben, wobei das Lehrbuch einfach nur in der Bezeichnung des "phosphonatstabilisierten Carbanions" als "stabilisiertes Ylid" unpräzise war? Falls Letzteres der Fall ist: Warum gibt es dann einen eigenen Artikel für die HWE-Reaktion? Ist ist die im Artikel beschriebene Z-selektive HWE-Reaktion dann nichts anderes, als die Z-selektive Wittig-Reaktion?
