Nukleophile Addition?
Wie funktioniert die nukleophile Addition an einer Carbonylgruppe? (z.B. von einem Alkohol an ein Aldehyd)
Und wie kommt man auf das richtige Endprodukt der Reaktion also wo beide Moleküle “addiert” werden und am Ende nur noch eins da ist?
1 Antwort
Nucleophile Additionen funktionieren immer gleich (das ist ja schließlich ein definierter Reaktionsmechanismus). Dabei greift das Nucleophil an einer Mehrfachbindung an. Der Angriffspunkt ist dabei dasjenige Atom der Mehrfachbindung, das am elektrophilsten ist, also die positive Partialladung trägt. Das ist in diesem Fall der Kohlenstoff der Carbonylgruppe. Der wird vom Nucleophil - dem Alkohol - angegriffen. Soll heißen, der Sauerstoff bindet mit einem seiner freien Elektronenpaare an den Kohlenstoff. Die Doppelbindung der Carbonylgruppe wird dabei zur Einfachbindung. Außerdem verliert der Alkohol-Sauerstoff sein Proton, das formal zum Sauerstoff der Carbonylgruppe wandert. Das Produkt ist dann ein Halbacetal.
Den genauen (säurekatalysierten) Ablauf siehst du hier.